Development of a new reaction platform for direct decarboxylative cross-coupling of fatty acids

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植物由来の諭旨・脂肪酸の水素化反応により合成可能な炭化水素はディーゼル燃料やジェット燃料の化学構造と同じであり、バイオディーゼル燃料・バイオジェット燃料として注目されている。バイオディーゼル燃料の合成反応、例えば、脂肪酸のカルボン基の脱炭酸反応は高温・高圧 などの厳しい反応条件が必要である。より穏やかな条件下で反応を行うために効率的で再利用可能な不均一触媒の開発も望まれる。それに基づいて高効率で再利用可能な担持触媒を開発することは、学術的にも工業的にも有機合成化学にとって重要であるが、未だに困難である。担持型のパラジウム触媒は非常に高価であるために工業的な利用には限界があり、担持した金属は支持体より浸出られる可能性が高い。これらの問題を解決するために,支持体―金属ハイブリット触媒を設計した。連続フロー型の水素化反応は安全、効率的、持続可能な生産を実現することが可能である。反応時間を短縮し、選択性が高め、安全な操作を達成することにより化学合成で使用される技術の一つである。フロー型水素化反応の性能を向上させるために触媒の新しいタイプと固定化方法が要する。それで金属の支持体としてシリコンパウダーを使用した。多孔性のシリコンパウダーの表面にパラジウム金属を担持した触媒(Pd/Si)を開発した。支持体と金属との間にハイブリット形成されるため、支持体から金属ナノ粒子が漏れ出しないと考えられる。このパウダータイプの触媒をカラムに充填してフロー型水素化反応を行った結果、連続フロー型反応が一か月以上行うことが可能であり、収率の低下も見られなかった。このように触媒の調製するアプローチは不均一触媒の再利用性問題が解決するとみられる。フロー型水素化反応を行うために高再利用性・高活性のパウダータイプの触媒を開発した。