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Synthesis and development of polycyclic molecules based on gold-catalyzed reaction

基于金催化反应的多环分子的合成与开发

基本信息

批准号：
22K05467
负责人：
斉藤竜男
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Tokyo University of Agriculture
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-04-01 至 2025-03-31
项目状态：
未结题

项目摘要

本研究では、申請者が発見したビニル金中間体の反応性の解明による新しい金触媒環化反応の開発を目的として、以下の機能性多環骨格形成反応の開発を行い、金触媒の優れた官能基・元素許容性を活用した高効率な機能性分子群の合成を通じて、ビニル金中間体の特性を明らかにします。1. 金触媒反応を用いた双環性蛍光分子の合成では合成戦略の確立とDFT計算による反応機構解析により、プロトン源の添加が反応進行に重要であることを明らかにしました。その後基質適用範囲の調査を経て官能基の変換により様々な蛍光波長の分子軍の創出に成功しました。2. 多環式複雑天然物であるゴニオドミンAのA環部の合成研究では金触媒での環化反応は実現できなかったため、新たにラジカル環化反応を基盤とした新規合成戦略を計画しました。これまで中田らによるヨウ化サマリウムを用いたラジカル環化反応はポリエーテル合成において強力な手法として広く利用されていましたが、エキソメチレンを有するA環構築では環化反応の後に複数の工程を必要とします。そこでプロパルギル基を有するアルコキシビニルスルホキシドも基質に設定し、ラジカル環化反応と続くPummerer反応を行うことで、市販の試薬より8工程で合成を達成しました。本合成法はグラムスケール合成でも利用可能であることも明らかとし、今後全合成に向けた実用的な手法であることがわかりました。現在引き続きB環部の合成と、D,E環部の合成研究を行なっています。

The purpose of this study is to discover the development of a novel gold catalyst cyclization reaction, the development of a functional polycyclic skeleton formation reaction, the use of a functional group of a gold catalyst, the tolerance of an element, the synthesis of a functional molecular group, and the characteristics of a gold intermediate. 1. The synthesis of bicyclic fluorescent molecules using gold catalysts is important for the establishment of synthesis strategies, DFT calculations, and the analysis of reaction mechanisms. The investigation of the application of the matrix to the conversion of functional groups and the creation of molecular armies at different wavelengths have been successful. 2. A Study on Synthesis of Polycyclic Natural Compounds A and B; A New Synthesis Strategy for Polycyclic Natural Compounds A and B; A New Synthesis Strategy for Polycyclic Natural Compounds A and B A ring is necessary for the construction of a ring. In addition to the above, the company also has a number of other projects, such as the construction of a new industrial park, and the construction of a new industrial park. This synthesis method is based on the possibility of synthesis and the method of synthesis in the future. In this paper, the synthesis of B, D and E ring parts of the compound is studied.