Structural determination of new nitrogenous labdane-type diterpenes from ginger extract and elucidation of their biosynthetic mechanism

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研究対象としたショウガは代表的な香辛料の一つであり、和食には欠かせない食材でもある。これまでにショウガ抽出物のメタボローム解析により、窒素を含む複数の化合物（分子式）の存在が示唆されていた。本研究では以前から糖尿病予防に有効とされてきたショウガに着目し、ラブダン型ジテルペンのアミノ基捕捉活性の視点から終末糖化産物（AGEs）の産生抑制効果を検証し、糖尿病の予防・改善方法を提案することを目的とした。高知県産大生姜をエタノールで抽出し、エタノール抽出物を得た。エタノール抽出物を分配抽出後、得られた酢酸エチル抽出物を各種クロマトグラフィーにより分画した。目的成分を含む画分の精製を進め、４種の窒素含有新規ラブダン型ジテルペン化合物を単離し、それらの構造を各種機器分析により決定または推定した。いずれもラブダン型ジテルペン骨格とピロール環、アルギニン側鎖を有していることを確認した。得られた化合物の化学構造から、ショウガ中の複数のアルデヒド基を有するアフラモジアール等のラブダン型ジテルペン化合物とアミノ酸との糖化様反応生成物ではないかと推察した。今後取得量を増やして、各種機器分析や誘導体化等によりそれらの化学構造を決定する。このほかメタボローム解析から前述の化合物だけではなく、その他のアミノ酸が結合した化合物の存在も示唆されている。これらの化合物についても単離を進め、生成機構を明らかにしてAGEsの産生抑制効果を検証したいと考えている。