Structural determination of new nitrogenous labdane-type diterpenes from ginger extract and elucidation of their biosynthetic mechanism

生姜提取物中新型含氮拉丹烷型二萜的结构测定及其生物合成机制的阐明

• 批准号: 22K05473
• 负责人: 藤田 智之
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Shinshu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2022
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2022-04-01 至 2025-03-31
• 项目状态: 未结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22K05473/
• 关键词: Zingiberaceae; ラブダン型ジテルペン; 糖化様反応; Zingiber; 抗糖化反応

研究対象としたショウガは代表的な香辛料の一つであり、和食には欠かせない食材でもある。これまでにショウガ抽出物のメタボローム解析により、窒素を含む複数の化合物（分子式）の存在が示唆されていた。本研究では以前から糖尿病予防に有効とされてきたショウガに着目し、ラブダン型ジテルペンのアミノ基捕捉活性の視点から終末糖化産物（AGEs）の産生抑制効果を検証し、糖尿病の予防・改善方法を提案することを目的とした。高知県産大生姜をエタノールで抽出し、エタノール抽出物を得た。エタノール抽出物を分配抽出後、得られた酢酸エチル抽出物を各種クロマトグラフィーにより分画した。目的成分を含む画分の精製を進め、４種の窒素含有新規ラブダン型ジテルペン化合物を単離し、それらの構造を各種機器分析により決定または推定した。いずれもラブダン型ジテルペン骨格とピロール環、アルギニン側鎖を有していることを確認した。得られた化合物の化学構造から、ショウガ中の複数のアルデヒド基を有するアフラモジアール等のラブダン型ジテルペン化合物とアミノ酸との糖化様反応生成物ではないかと推察した。今後取得量を増やして、各種機器分析や誘導体化等によりそれらの化学構造を決定する。このほかメタボローム解析から前述の化合物だけではなく、その他のアミノ酸が結合した化合物の存在も示唆されている。これらの化合物についても単離を進め、生成機構を明らかにしてAGEsの産生抑制効果を検証したいと考えている。

The research object is to study the spice and food represented by the spice. The existence of compounds (molecular formula) containing a plurality of compounds (molecular formula) is indicated by the analysis of the extract. This study aims to demonstrate the inhibitory effects of end-glycation products (AGEs) from the viewpoint of the prevention of diabetes mellitus and the improvement of diabetes mellitus. Kochi produces large ginger extracts and extracts. After the extraction of the extract, the extract was extracted and separated into various components. The target components were refined, and four new types of compounds were identified and their structures were determined by various machine analyses. The first step is to confirm the identity of the individual. The chemical structure of the compound is determined by the chemical structure of the compound, and the chemical structure of the compound. In the future, the amount obtained will be increased, and the chemical structure will be determined by various machine analyses and inductions. The analysis of these compounds indicates that the presence of these compounds in combination with other acids is not possible. The mechanism of AGEs production inhibition was investigated.

项目成果

ショウガ（Zingiber officinale）に含まれる新規含窒素化合物の構造解析

生姜（Zingiber officinale）中一种新的含氮化合物的结构分析

• 发表时间: 2022
• 作者: 鈴木大輔;高見有希;佐藤祐介;豊島由香;吉澤史昭;〇武永朋巳，大坪弘樹，梅崎友哉，藤本 崇，筒井 歩，藤田智之
• 通讯作者: 〇武永朋巳，大坪弘樹，梅崎友哉，藤本 崇，筒井 歩，藤田智之