高度に酸化されたラブダン型ジテルペン類の合成研究

高氧化拉丹烷型二萜的合成研究

基本信息

  • 批准号:
    62540413
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.15万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1987
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1987 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

高度に酸化されたラブダン型ジテルペン, ホルスコリンは, 細胞膜のアヂニレートサイクラーゼを活性化する極めてめずらしいテルペノイドであり, 緑内障に対して有効であると言われている. 同様な構造を持つものとしてマクロトマクリン及びホストロイヌリンが知られており, 特に, クロトマクリンは昆虫のプロスタグランジン合成阻害作用を示すと言われている. 本研究ではクロトマクリンのB環に存在する6つの不斉炭素を立体化学を制御しながら形成し, 簡便な側鎖の導入と併せて効率よく合成することを今年度の目的とした. さらにこの研究で得られる知見をもとにオールスコリンの合成を行なうことを目的としている. 既に大量合成法が確立している二環性のジェノン1__〜を原料として用いた. メチルスルホレンにこのものを位置選択的に反応させた後熱分解し, 側鎖のジエン部の効率よい導入を行い2__〜を得た. 継いで2__〜に於けるB環の二重結合のみと選択的に酸化するため, 側鎖のジェン部を鉄カルボニルで保護した後, B環に2つの水酸基を立体選択的に導入してジオール3__〜を収率よく得た. 3__〜から鉄カルボニル基を除去し, 続くメチル化により効率よく立体選択的にトリオール4__〜を得た. このものをスワーン酸化し二種類のモノケトン体を得た. これらはさらに酸化するとジケトン等価体を与えた. 目下, 得られたケトン誘導体からクロトマクソンの合成を検討している.
Highly acidified, the cell membrane is activated, the cataract is activated, and the cataract is activated. The structure of the same kind of insect is characterized by its resistance to synthetic damage. This study aims to simplify the stereochemical synthesis of carbon atoms in the B ring, and to improve the efficiency of synthesis. The research of this subject has been carried out in the field of knowledge and synthesis. Since a large number of synthesis methods have been established, the cyclization of the first and second rings has been established. The heat decomposition of the reaction zone after the position selection is carried out, and the heat decomposition of the reaction zone after the position selection is carried out is carried out in the middle of the 2__. After the double bond of the B ring and the selective acidification of the B ring, the side lock of the B ring is protected by iron, and the introduction of the 2-hydroxy acid group of the B ring into the stereoselective acid is obtained. 3_~~ Two kinds of drugs are available in the market. The two sides of the strait are facing each other. At present, we have obtained the synthesis model of the induction body.

项目成果

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  • 期刊:
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    0
  • 作者:
    Kajikawa;T.;勝村 成雄;Hiroshi Tsuchikawa
  • 通讯作者:
    Hiroshi Tsuchikawa

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    $ 1.15万
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    10132264
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    $ 1.15万
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    1997
  • 资助金额:
    $ 1.15万
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    58540339
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    1983
  • 资助金额:
    $ 1.15万
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    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
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    X00095----564177
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    $ 1.15万
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    X00210----274168
  • 财政年份:
    1977
  • 资助金额:
    $ 1.15万
  • 项目类别:
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