权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

水素結合ネットワークを形成する有機酸触媒の開発と不斉合成への応用

形成氢键网络的有机酸催化剂的开发及其在不对称合成中的应用

基本信息

批准号：
13J02319
负责人：
阿野勇介
金额：
$ 0.7万
依托单位：
Chubu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2013
资助国家：
日本
起止时间：
2013 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13J02319/
关键词：
有機酸触媒不斉合成水素結合加水分解還元

项目摘要

有機強酸として知られるスクアリン酸は、2つのカルボニル基と2つの酸性プロトンを対称に有するため、水素結合の受容体あるいは供与体として振る舞うことのできる化合物である。本研究では、スクアリン酸のユニークな構造的特徴を活用したブレンステッド触媒の開発と、その有機合成反応への応用を目的としている。今年度は、触媒合成法の確立と適用可能な有機反応の探索に関して検討を行った。スクアリン酸アミド触媒は、スクアリン酸ジメチルに対し、側鎖に用いるアミンとトリフルオロメタンスルホンアミドを逐次的に導入することで合成できる。トリフルオロメタンスルホンアミドの導入には、1当量のジブチルマグネシウムの添加が必要であることがわかった。得られた触媒をα―ベンゾイルラクトンの加水分解反応に用いたところ、目的の反応に続いて脱炭酸が進行し、対応するアルコール生成物が得られた。一方、メタノール中で同様の反応を行うと、対応するメチルエステルが得られることがわかった。他のエステルの加水分解も試みたが、触媒活性は見られなかった。スクアリン酸アミド触媒と金属試薬を組み合わせた不斉反応の検討も行ったところ、ケトン類のボラン還元において不斉誘起が確認された。また、不斉誘起にはヒドロキシ基の酸性プロトンが必須であることがわかった。以上のように、スクアリン酸アミド触媒はエステルの加水分解やケトンの不斉還元などの有機合成反応に一定の効果を持つこと明らかになった。従来のスクアリン酸アミド触媒にはない強酸性プロトンが、カルボニル基の活性化に寄与することが示唆される。

It is known that there is a high concentration of acid, 2% acid, 2% acid, and the combination of water and water in the capacitive body is used to treat the body and the body. In this study, the purpose of this study is to use the catalyst for the purpose of anti-drug synthesis. This year, the method of synthesis of catalysts has been established to make sure that it is possible to use the opportunity to explore the operation of the industry. The catalyst, the catalyst and the catalyst. I don't know what to do. I don't know what to do. I don't know what's going on. The catalyst was used as catalyst, and the water was decomposed into water. The reverse reaction was used to remove carbonic acid, and the product was obtained. On the other hand, one party is in the same position as the other party, which is the same as the other party. He added water to decompose the catalyst and the activity of the catalyst. This is the best way to make sure that you don't want to make sure that you don't want to make sure that you don't. If you do not want to change the basic acid level, you must make sure that you do not know how to do so. The above-mentioned temperature, temperature, acid, Please contact me with the catalyst, the strong acid, the activation of the base and the instigation of the catalyst.