APPROACHES TO NATURAL PRODUCTS CONTAINING CHIRAL QUATERN

含有手性季铵盐的天然产品的研究方法

• 批准号: 3284962
• 负责人: ALBERT I MEYERS
• 金额: $ 6.57万
• 依托单位: COLORADO STATE UNIVERSITY
• 依托单位国家: 美国
• 财政年份: 1985
• 资助国家: 美国
• 起止时间: 1985-01-01 至 1987-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://reporter.nih.gov/project-details/3284962
• 关键词: aspidosperma alkaloid; bicyclic compound; drug design /synthesis /production; drug screening /evaluation; ketoacid; lactams; pheromone; stereoisomer; steroid analog

A plan is proposed, based on successful preliminary investigation, to reach chiral, enantiomerically pure, biologically active compounds or key precursors to these materials. By use of chiral bicyclic lactams, prepared from Gamma- or Delta-ketoacids or aldehyde acids and (S)-valinol, we hope to introduce, in an enantioselective manner, a variety of substituents to form a chiral quaternary center. This methodology will be used to prepare optically active precursors to the Amaryllidaceae, Aspidosperma, and Erythrina alkaloids, insect pheromones (Grandisol, Anistrephin), and octalones for steroid synthesis. In addition a number of useful compounds containing chirality due to the quaternary center will be prepared.

根据成功的初步调查，提出了一项计划，以达到 手性、对映体纯、生物活性化合物或关键 这些材料的前体。 通过使用手性双环内酰胺，制备 来自γ-或δ-酮酸或醛酸和(S)-缬氨醇，我们希望 以对映选择性方式引入多种取代基 形成手性四元中心。 该方法将用于准备 石蒜科、Aspidosperma 和 刺桐生物碱、昆虫信息素（Grandisol、Anistrephin）和 辛酮用于类固醇合成。 此外还有一些有用的化合物 将制备由于四元中心而含有手性的化合物。