基于膦氧废弃物再利用的有机磷催化反应及其在杂环合成中的应用
批准号:
21572075
项目类别:
面上项目
资助金额:
65.0 万元
负责人:
丁明武
依托单位:
学科分类:
B0101.元素化学
结题年份:
2019
批准年份:
2015
项目状态:
已结题
项目参与者:
刘建超、王龙、袁玎、闫艳梅、任志林、潘玉蓉、张昊、陈敏
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中文摘要
研究基于膦氧废弃物再利用的有机磷催化反应规律,并应用于杂环化合物合成。主要包括研究膦二卤化物/膦氧化物催化循环体系的脱水缩合反应规律并将其应用于杂环化合物的合成中,该方法由于使用催化量的磷试剂,可显著提高膦二卤化物脱水缩合反应的原子经济性;研究催化型分子内Wittig反应规律并将其应用于杂环化合物的合成中,该方法也使用了催化量的磷试剂,可提高分子内Wittig反应的原子经济性。通过本项目的研究,建立高效合成各种多取代杂环的新方法。如各种喹唑啉酮、噁唑、(苯并)呋喃、二氢吡咯酮、苯并氮杂卓酮、异喹啉酮、吲哚、(苯并)吡喃及三唑并三嗪酮等杂环化合物。本项目的研究,必将有利于基于膦氧废弃物再利用的有机磷催化反应在多取代杂环合成中的应用,并为多取代杂环的合成提供有效的新方法。
英文摘要
The organophosphorus catalysed reactions based on reuse of the phosphine oxide waste will be studied and applied in heterocyclic synthesis. It includes two strategies. Firstly the dehydration condensation based on phosphine dihalide/phosphine oxide catalytic cycle will be researched and used in synthesis of various heterocycles. The atom economy of this type of reaction will be promoted remarkably by using catalytic amount of phosphorus reagent. Then the catalytic intramolecular Wittig reaction will be investigated and applied in heterocyclic synthesis. The atom economy of intramolecular Wittig reaction will be promoted also by using catalytic amount of phosphorus reagent. Various new efficient synthetic methods for heterocycles will be established, including quinazolinones, oxazoles, (benzo)furans, dihydropyrrolones, benzazepinones, isoquinolinones, indoles, (benzo)pyrans, triazolotriazinones. The study of this item will be beneficial to the application of organophosphorus catalysed reactions based on reuse of the phosphine oxide waste in heterocyclic synthesis, and provides new efficient synthetic methods for multisubstituted heterocycles.
研究基于膦氧废弃物再利用的有机磷催化反应规律,并应用于杂环化合物合成,该方法由于使用催化量的磷试剂,可显著提高反应的原子经济性。本项目研究了三种类型的基于膦氧废弃物再利用的有机磷催化反应并将其应用于杂环化合物的合成中。提高了脱水缩合反应、氮杂Wittig及Wittig反应的原子经济性。利用膦二卤化物/膦氧化物催化循环体系的脱水缩合反应,在三苯基膦(催化量)/四氯化碳/三乙胺脱水体系和四甲基二氢硅醚/Cu(OTf)2还原系统中,制备了1,3,4-噁二唑及噁唑类杂环;研究了以环状氧膦(膦氧废弃物)为催化剂,应用连续的Ugi/催化型氮杂Wittig反应,来一步合成苯并咪唑及苯并噁嗪酮杂环化合物的新方法;研究了以膦氧废弃物为催化剂,在含硅还原剂(四甲基二氢硅醚)存在下,含羰基叠氮化物的催化型分子内氮杂Wittig反应,及含羰基溴化物的催化型分子内Wittig反应规律,提出了合成4H-苯并[d]-1,3-噁嗪-4-酮、异喹啉-1(2H)-酮等杂环化合物的新方法。本项目还研究了其它一些连续的(氮杂)Wittig反应、Ugi反应、Passerini反应、Baylis-Hillman反应等来合成各种杂环化合物的新方法。这些研究结果拓展了(催化型氮杂)Wittig反应及多组分反应在多取代杂环合成中的应用,建立了高效合成各种多取代杂环的新方法。本项目在国际性SCI期刊ACS Catal. , J. Org. Chem., Org. Chem. Front., Dyes Pigments, Org. Biomol. Chem., Eur. J. Org. Chem., Tetrahedron, Synlett, Synthesis等上发表论文29篇,获得两项中国发明专利授权。本项目合成杂环的新方法中有一篇论文被Synfacts作为亮点介绍。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
One-pot synthesis of 1H-isochromenes and 1,2-dihydroisoquinolines by a sequential isocyanide-based multicomponent/Wittig reaction
通过顺序异氰化物多组分/维蒂希反应一锅法合成 1H-异色烯和 1,2-二氢异喹啉
DOI:10.1039/c5ob02405f
发表时间:2016
期刊:ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
影响因子:3.2
作者:Wang Long;Guan Zhi-Rong;Ding Ming-Wu
通讯作者:Ding Ming-Wu
Diastereoselective synthesis of multisubstituted isoindolines via Sequential Ugi and aza-Michael addition reaction
通过顺序Ugi和aza-Michael加成反应非对映选择性合成多取代异吲哚啉
DOI:10.1016/j.tet.2019.07.006
发表时间:2019-07
期刊:Tetrahedron
影响因子:2.1
作者:Guan Zhi Rong;Wan Qin;Ding Ming Wu
通讯作者:Ding Ming Wu
One-Pot Regioselective Synthesis of 2,5,6,7-Tetrahydroimidazo [1,2-a]imidazol-3-ones Starting from (Vinylimino)phosphoranes
以(乙烯基亚氨基)正膦为原料,一锅法区域选择性合成 2,5,6,7-四氢咪唑并[1,2-a]咪唑-3-酮
DOI:10.1055/s-0037-1611760
发表时间:2019-03
期刊:Synlett
影响因子:2
作者:Tan Fen;Meng Zheng-Zheng;Xiong Xiao-Qin;Zeng Guo-Ping;Ding Ming-Wu
通讯作者:Ding Ming-Wu
Synthesis of fluorescent trisubstituted oxazoles via a facile tandem Staudinger/aza-Wittig/isomerization reaction
通过简单的串联 Staudinger/aza-Wittig/异构化反应合成荧光三取代恶唑
DOI:10.1016/j.dyepig.2016.12.040
发表时间:2017-04
期刊:DYES AND PIGMENTS
影响因子:4.5
作者:Xie Hai;Rao Yong;Ding Ming-Wu
通讯作者:Ding Ming-Wu
Catalytic aza-Wittig Reaction of Acid Anhydride for the Synthesis of 4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-ones and 4-Benzylidene-2-aryloxazol-5(4H)-ones
酸酐催化氮杂维蒂希反应合成4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5(4H)-酮
DOI:10.1021/acscatal.6b00165
发表时间:2016-06-01
期刊:ACS CATALYSIS
影响因子:12.9
作者:Wang, Long;Xie, Yi-Bi;Ding, Ming-Wu
通讯作者:Ding, Ming-Wu
催化型氮杂Wittig反应合成多取代杂环的新方法研究
- 批准号:21172085
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:60.0万元
- 批准年份:2011
- 负责人:丁明武
- 依托单位:
稻瘟病菌小柱孢酮脱水酶的新型抑制剂的生物合理设计与合成
- 批准号:20772041
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:28.0万元
- 批准年份:2007
- 负责人:丁明武
- 依托单位:
线粒体呼吸抑制剂的合成与构效关系
- 批准号:20102001
- 项目类别:青年科学基金项目
- 资助金额:18.0万元
- 批准年份:2001
- 负责人:丁明武
- 依托单位:
国内基金
海外基金















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