Staudinger反应及其相关反应的立体选择性研究

beta-内酰胺类化合物既是重要的有机合成中间体也是某些抗生素的重要药效基团，立体选择性或专一性地合成beta-内酰胺类化合物一直是有机化学和药物化学研究的关键问题之一。Staudinger反应(亚胺和烯酮的环加成反应)是合成beta-内酰胺类化合物的重要方法之一，也是比较通用的合成方法。但其控制反应立体化学的因素尚未完全清楚，本项目在我们近期研究结果的基础上拟利用具有不同位阻和电子效应的环状亚胺与具有电子受体取代基的单取代烯酮和不同类型双取代烯酮的环加成反应来进一步深入研究这类环加成反应的立体选择性，通过对反应电子效应的Hammett分析和竞争性试验的结果来彻底揭示其控制反应立体化学的本质，探讨位阻和扭力电子效应对立体选择性的影响，考察扭力电子效应的适用范围，建立控制Staudinger反应的立体选择性模型，为用Staudinger反应立体专一地合成beta-内酰胺类化合物奠定理论基础。