抗alpha-正链RNA病毒活性成分芫花叶白前苷元C及其皂苷的全合成

批准号：

21172156

项目类别：

面上项目

资助金额：

60.0 万元

负责人：

杨劲松

依托单位：

四川大学

学科分类：

生物分子的化学生物学

结题年份：

2015

批准年份：

2011

项目状态：

已结题

项目参与者：

简锡贤、邵佳、梁兴勇、朱三勇、邓丽敏、李唤星

关键词：

双裂孕甾烷全合成芫花叶白前苷元C alpha-正链RNA病毒去氧糖

项目摘要

结项摘要

项目成果

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中文摘要

本项目研究目标为抗alpha-正链RNA病毒活性成分芫花叶白前苷元C（1）及其皂苷的全合成。化合物1具有13:14,14:15-双裂孕甾烷骨架，结构新颖独特；皂苷的糖链部分主要由多个结构不同、苷键类型不同的2,6-二去氧糖组成。其全合成极具挑战性，总的全合成策略是分头合成苷元和糖链，最终采用汇聚法组装皂苷。合成苷元的关键途径是：以手性噁唑烷酮辅基诱导的不对称Diels-Alder反应、Robinson环合反应以及烯烃转位/硼氢化还原反应构建带有8α,9β-功能基的苷元AB环系。合成糖链的关键途径是：通过不对称杂Diels-Alder反应制备光学活性二氢吡喃酮、Pd(II)催化的立体选择性O-糖苷化以及糖环修饰反应合成各种结构类型的2-去氧糖苷。项目的研究意义是开辟萜和甾体的合成以及2-去氧糖结构多样化合成的新途径；为结构改造、寻找新型抗病毒药提供条件，具有重要的学术及应用价值。

英文摘要

本项目计划开展具有抗α-正链RNA病毒活性的芫花叶白前苷元C及其皂苷的全合成研究。已取得如下进展：. 1．在合成芫花叶白前苷元C过程中，尝试了三条路线合成关键的A/B环中间体。目前，正在尝试以Wieland-Miescher酮为起始原料合成该中间体。在糖链部分的合成中，已完成关键的烯糖中间体的合成，正在尝试该化合物与一系列醇在钯催化下的立体选择性糖苷化反应。. 2．发展了区域选择性糖苷化策略，实现了一系列微生物源和植物源寡糖链的一锅糖苷化组装，为直链以及分支结构的呋喃、吡喃寡糖的高效、快速合成提供了新方法。. 3. 完成了树脂糖苷二聚体batatin VI的全合成，在此过程中运用Keck大环内酯化策略高效实现树脂糖苷核心18元大环骨架的构建。 . 4．建立了构筑吲哚里西丁骨架的新方法，并用该方法实现了Lentiginosine等天然多羟基吲哚里西丁氮杂糖及其衍生物的全合成。. 5．共发表SCI收录论文10篇（其中影响因子大于6四篇）。项目负责人受邀在国际学术会议上作报告3次，国内学术会议作报告6次。培养博士生3名，硕士生7名。

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