立体选择性合成Kdo糖苷键的新方法及其应用研究
结题报告
批准号:
21572145
项目类别:
面上项目
资助金额:
65.0 万元
负责人:
杨劲松
依托单位:
学科分类:
B0702.生物分子的化学生物学
结题年份:
2019
批准年份:
2015
项目状态:
已结题
项目参与者:
高鹏程、朱凯、曹辉、孟雪、黄维、徐源
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中文摘要
本项目将围绕Kdo寡糖合成新方法及其应用开展研究。包括三方面工作:1)在Kdo分子的5,7-位安装环状缩醛(酮)保护基,剩余4-和8-位分别用不同类型的保护基保护,获得一类既能高立体控制生成α-苷键又具有正交保护基性质的Kdo糖基供体;2)另一方面,基于氢键诱导策略,在Kdo糖基供体的5-、7-或者8-位安装参与基2-喹啉羰基(Quin),系统考察Quin取代位置和个数对供体糖苷化反应立体选择性的影响,并结合活化基种类、溶剂、温度等反应参数的摸索,发展出高立体选择性制备β-Kdo糖苷键的供体。3)将前述方法学研究所得结果应用于天然Kdo寡糖及其结构类似物的合成,完成若干α以及β构型且具有重要生物学功能的Kdo寡糖的组装。项目的研究意义是为广泛分布于细菌细胞壁的Kdo寡糖提供新的、通用的合成途径,促进糖化学生物学的发展,具有重要的学术及应用价值。
英文摘要
This project focuses on the development and the application of novel synthetic approaches to Kdo glycosides. Three aspects of studies are included: 1) the Kdo molecule will be equipped with a cyclic protecting group on the 5,7-positions and with different protecting groups on the 4- and 8-positons to gain a type of Kdo glycosyl donor with strong α-stereocontrolling capability and orthogonal protecting groups; 2) on the other hand, based on the H-bond activation strategy, the stereocontrolling effect of 2-quinolinecarbonyl (Quin) on the 5-, 7- and 8-positions of Kdo donor on the stereochemistry results of β-glycosylation will be investigated. 3) application of the developed α- and β-Kdo glycosyl donors to the synthesis of a variety of complex Kdo oligosaccharides with biological importance. The significance of the project is development of high stereoselective and versatile glycosyl donors for the synthesis of Kdo-containing carbohydrate which widely distribute in cell wall of bacteria with important biological functions.
本项目系统地研究了保护基对3-去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸(Kdo)硫苷供体糖苷化反应立体化学的影响,取得如下创新性成果:1)发现了5,7-位二叔丁基硅亚甲基保护以及5-位酰基保护的Kdo硫苷供体的α-糖苷化反应,为α-型Kdo寡糖的合成提供了新方法。2)发现了5-位2-喹啉甲酰基取代的Kdo硫苷供体的β-糖苷化反应,为β-型Kdo寡糖的合成提供了新方法。3)综合利用上述新方法,完成了海洋细菌、衣原体细胞壁复杂Kdo寡糖的高效合成。这些进展无疑将对Kdo的化学起积极的推动作用,为Kdo糖苷键的立体选择性组装和Kdo寡糖的高效合成提供新的工具。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Stereoselective synthesis of aryl 1,2-cis-furanosides and its application to the synthesis of the carbohydrate portion of antibiotic hygromycin A
芳基1,2-顺式呋喃糖苷的立体选择性合成及其在抗生素潮霉素A碳水化合物部分合成中的应用
DOI:10.1016/j.tetlet.2017.02.079
发表时间:2017
期刊:Tetrahedron Letters
影响因子:1.8
作者:Xu Yuan;Bin Hua-Chao;Su Fu;Yang Jin-Song
通讯作者:Yang Jin-Song
DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.05.15198
发表时间:2016
期刊:合成化学
影响因子:--
作者:黄家声;杨劲松
通讯作者:杨劲松
Synthesis of tri- and tetrasaccharide glycosides of (4S)-4-hydroxy-D-proline relevant to the cell wall O-glycans of green alga Chlamydomonas reinhardtii
与绿藻莱茵衣藻细胞壁 O 聚糖相关的 (4S)-4-羟基-D-脯氨酸三糖苷和四糖苷的合成
DOI:10.1016/j.tet.2016.04.038
发表时间:2016
期刊:Tetrahedron
影响因子:2.1
作者:Zhu Kai;Yang Jin-Song
通讯作者:Yang Jin-Song
Divergent Synthesis of 3-Deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic Acid (Kdo) Glycosides Containing alpha-(2 -> 4)-Linked Kdo-Kdo Unit
含有 α-(2 -> 4)-连接 Kdo-Kdo 单元的 3-脱氧-d-甘露-辛-2-酮糖酸 (Kdo) 糖苷的发散合成
DOI:10.1002/asia.201801779
发表时间:2019
期刊:Chemistry-An Asian Journal
影响因子:4.1
作者:Zhou Xian-Yang;Yang Pan;Luo Sheng;Yang Jin-Song
通讯作者:Yang Jin-Song
DOI:10.13375/j.cnki.wcjps.2016.04.001
发表时间:2016
期刊:华西药学杂志
影响因子:--
作者:孟雪;徐源;张飞;姜京徽;杨劲松
通讯作者:杨劲松
鲍曼不动杆菌脂多糖内核心寡糖的合成及抗原性研究
  • 批准号:
    22177082
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    63万元
  • 批准年份:
    2021
  • 负责人:
    杨劲松
  • 依托单位:
基于氢键活化策略的β-L-鼠李糖苷化和α-D-唾液酸糖苷化反应研究
  • 批准号:
    21772132
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    66.0万元
  • 批准年份:
    2017
  • 负责人:
    杨劲松
  • 依托单位:
阿拉伯和半乳呋喃寡糖合成新方法及其应用研究
  • 批准号:
    21372166
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    80.0万元
  • 批准年份:
    2013
  • 负责人:
    杨劲松
  • 依托单位:
抗alpha-正链RNA病毒活性成分芫花叶白前苷元C及其皂苷的全合成
  • 批准号:
    21172156
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    60.0万元
  • 批准年份:
    2011
  • 负责人:
    杨劲松
  • 依托单位:
新型alpha-葡萄糖苷酶抑制剂的设计、合成及活性研究
  • 批准号:
    20672074
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    28.0万元
  • 批准年份:
    2006
  • 负责人:
    杨劲松
  • 依托单位:
Merremosides类树脂糖苷的全合成及其降血糖活性研究
  • 批准号:
    30300434
  • 项目类别:
    青年科学基金项目
  • 资助金额:
    18.0万元
  • 批准年份:
    2003
  • 负责人:
    杨劲松
  • 依托单位:
国内基金
海外基金