一些含环醚/内酯类结构单元的天然抗生素的全合成及相关合成方法学研究
批准号:
21172247
项目类别:
面上项目
资助金额:
60.0 万元
负责人:
伍贻康
依托单位:
学科分类:
B0703.天然产物化学生物学
结题年份:
2015
批准年份:
2011
项目状态:
已结题
项目参与者:
李中晗、张少敏、李绍刚、陆晓伟、金剑炜、韩伟博、陈慧君、张国梁
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中文摘要
有机合成是有机化学学科中的核心分支和最经典的组成部分,而复杂分子(在很多数情况下是包含多手性中心的天然产物或类似物)的全合成则是有机合成中最重要的方向之一。从历史角度来看,复杂天然产物的合成研究始终是推动有机化学学科发展的最重要动力之一。复杂分子全合成的水平还是体现一个国家有机化学总体水平的重要指标之一。本课题拟对若干含有环醚/内酯类结构单元等结构特征的多手性复杂天然产物进行对映体选择性全合成研究。
英文摘要
完成了天然产物IKD-8344和demethyl cezomycin的对映体选择性全合成。IKD-8344的合成应用了本课题组发展的方法,在带有手性辅基的aldol的β-位(十分容易发生β-消除反应及-位消旋)实现了羟基的分子内烷化(醚化),高立体选择性地以“一步三环”的方式构建了目标分子所含的四氢呋喃环、使得整个目标分子的合成得以高效完成,同时还揭示了由于文献中的错误旋光数据带来的潜在疑问、首次真正证实了天然IKD-8344的绝对构型。Demethyl cezomycin的合成则以Kulinkovich反应为两大片段的偶联工具以及一个新颖的自由基介导的串联反应打开环丙醇获得所需的线性结构、同时实现底物碳链末端TBS保护的伯羟基直接氧化成醛基为特色。通过对映体选择性全合成天然Demethyl cezomycin的绝对构型也得到确立。本课题还首次实现了文献报导的Demethyl cezomycin的旋光数据的再现,并揭示了该家族所有化合物的旋光数据都无法被后人重复这一诡异现象的原因。除了IKD-8344和demethyl cezomycin以外,本课题对等其他一些天然产物也进行了合成研究。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Synthesis of Two Coumarins Isolated from Aster praealtus
从紫菀中分离的两种香豆素的合成
DOI:10.1002/cjoc.201500295
发表时间:2015-07
期刊:Chinese Journal of Chemistry
影响因子:5.4
作者:Wang, Bo;Chen, Huijun;Wu, Yikang;Liu, Bo
通讯作者:Liu, Bo
Synthesis of a vinylchlorine-containing 1,3-diol from a marine cyanophyte
从海洋蓝藻中合成含乙烯基氯的 1,3-二醇
DOI:10.1016/j.tet.2014.04.090
发表时间:2014-07
期刊:Tetrahedron
影响因子:2.1
作者:Yang, Yang-Yang;Chen, Hui-Jun;Wu, Yikang;Ma, Dong-Sheng
通讯作者:Ma, Dong-Sheng
DOI:10.1016/j.tet.2011.11.038
发表时间:2012-01
期刊:Tetrahedron
影响因子:2.1
作者:Shao-Gang Li;Jian Jin;Yikang Wu
通讯作者:Shao-Gang Li;Jian Jin;Yikang Wu
DOI:10.1002/anie.201201395
发表时间:2012-05
期刊:Angewandte Chemie
影响因子:--
作者:Yang Zou;Yikang Wu
通讯作者:Yang Zou;Yikang Wu
A facile and scalable synthesis of qinghaosu (artemisinin)
青蒿素(青蒿素)的简便且可规模化的合成
DOI:10.1016/j.tet.2012.11.056
发表时间:2013-01-21
期刊:TETRAHEDRON
影响因子:2.1
作者:Chen, Hui-Jun;Han, Wei-Bo;Wu, Yikang
通讯作者:Wu, Yikang
天然有机过氧化物的合成及相关合成方法学研究
- 批准号:21672244
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:68.0万元
- 批准年份:2016
- 负责人:伍贻康
- 依托单位:
富含氧杂手性中心的天然产物全合成及相关合成方法学研究
- 批准号:21372248
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:85.0万元
- 批准年份:2013
- 负责人:伍贻康
- 依托单位:
一些具aldol片段结构的天然产物的立体选择性全合成研究
- 批准号:20772143
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:30.0万元
- 批准年份:2007
- 负责人:伍贻康
- 依托单位:
若干具抗菌、抗肿瘤等活性的天然产物及其类似物的不对称全合成研究
- 批准号:20672129
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:28.0万元
- 批准年份:2006
- 负责人:伍贻康
- 依托单位:
某些具重要生理活性的天然内酯类化合物及类似物的高对应体选择性全合成
- 批准号:20372075
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:22.0万元
- 批准年份:2003
- 负责人:伍贻康
- 依托单位:
Brefeldin,Cepacin及类似物的对映体选择性合成
- 批准号:20272071
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:23.0万元
- 批准年份:2002
- 负责人:伍贻康
- 依托单位:
国内基金
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