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富含氧杂手性中心的天然产物全合成及相关合成方法学研究
结题报告
批准号:
21372248
项目类别:
面上项目
资助金额:
85.0 万元
负责人:
伍贻康
学科分类:
B0703.天然产物化学生物学
结题年份:
2017
批准年份:
2013
项目状态:
已结题
项目参与者:
李中晗、韩伟博、陆晓伟、张国梁、陈慧君、栾贻良、杨洋洋、朱时俊、徐泽军
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中文摘要
复杂天然产物的合成研究是有机化学的重要的方向之一,也是推动有机化学学科发展的重要动力之一。复杂天然产物还是药物研究最有效的先导化合物来源。研究天然产物合成对培养有机合成高级人才也有着无法替代的作用。本课题拟对若干含有多个含氧手性中心的特别是含有大环内酯的天然产物进行对映体选择性全合成以及相关的合成方法学研究。
英文摘要
Total synthesis of complex natural products represents one of the most important areas in organic chemistry. The studies along this line have also been a major driving force for the development of organic chemistry, the most important source for the drug leads, and an unreplaceable means for training advanced organic synthesis professionals. In this project, several complex natural products that contain multistereogenic centers enriched with oxygenated stereogenic centers will be chosen as the targets for study. En route to the total synthesis of the selected targets, new strategies and approaches are also to be developed.
本课题的首要任务,即用对映体选择性全合成来确认neomaclafungins家族化合物的结构并确定其构型,已通过neomaclafungin A的合成顺利完成,为此类远程分隔的两组手性中心之间的整体相对构型的确定提供了一个先例。该工作不仅为该化合物提供了可靠的(不含其他同系物信号)图谱数据, 还揭示了文献中隐含的结构错误。此外,全合成过程中还观察到一些现有知识不能预计的反应现象,特别是两组远程隔离的手性中心整体相对构型不同所带来的差异。除了首要目标neomaclafungin A以外,本课题还合成了一系列其他天然产物,包括talaperoxide A, talaperoxide C, merulin D, steperoxide B, steperoxide C, merulin D, gracilioethers, plakinidone, (+)-furospongin-1, dihydrofurospongin-2, YF-0200R A and B, and phenostereum A。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Synthesis and configurations of YF-0200R A and B
YF-0200R A和B的合成和配置
DOI:10.1016/j.tet.2016.04.033
发表时间:2016
期刊:TETRAHEDRON
影响因子:2.1
作者:Wang Xiao-Dan;Xu Ze-Jun;Zhu Shijun;Wu Yikang;Hou Yan-Jun
通讯作者:Hou Yan-Jun
Synthesis and Structural Reassignment of Plakinidone
Plakinidone 的合成和结构重组
DOI:10.1021/acs.orglett.5b02599
发表时间:2015
期刊:ORGANIC LETTERS
影响因子:5.2
作者:Xu Ze-Jun;Tan Dong-Xing;Wu Yikang
通讯作者:Wu Yikang
Expeditious Entry to the Chamigrane Endoperoxide Family of Natural Products
快速进入天然产物 Chamigrane Endoperides 家族
DOI:10.1021/ol503603t
发表时间:2015-02-06
期刊:ORGANIC LETTERS
影响因子:5.2
作者:Chen, Hui-Jun;Wu, Yikang
通讯作者:Wu, Yikang
Conversion of Dihydroartemisinic Acid into Dihydro-epi-deoxyarteannuin B
二氢青蒿酸转化为二氢表脱氧青蒿素B
DOI:10.1002/ejoc.201500291
发表时间:2015
期刊:EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
影响因子:2.8
作者:Chen Hui-Jun;Hao Hong-Dong;Wu Yikang
通讯作者:Wu Yikang
A Chiral Pool and Cross Metathesis Based Synthesis of Gingerdiols
基于手性池和交叉复分解的姜二醇合成
DOI:10.1002/ejoc.201301727
发表时间:2014-04
期刊:EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
影响因子:2.8
作者:Wan Zhi-Li;Zhang Guo-Liang;Chen Hui-Jun;Wu Yikang;Li Yan
通讯作者:Li Yan
天然有机过氧化物的合成及相关合成方法学研究
一些含环醚/内酯类结构单元的天然抗生素的全合成及相关合成方法学研究
一些具aldol片段结构的天然产物的立体选择性全合成研究
若干具抗菌、抗肿瘤等活性的天然产物及其类似物的不对称全合成研究
某些具重要生理活性的天然内酯类化合物及类似物的高对应体选择性全合成
Brefeldin,Cepacin及类似物的对映体选择性合成
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