Variecolin 类天然产物的全合成研究
批准号:
21102045
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
25.0 万元
负责人:
高栓虎
依托单位:
学科分类:
天然产物化学生物学
结题年份:
2014
批准年份:
2011
项目状态:
已结题
项目参与者:
蔡树君、李科
中文摘要
Variecolin 类天然产物是从真菌的培养物中分离得到的二倍半萜类天然产物。此类天然产物生物活性显著,普遍含有免疫抑制性,值得一提的是variecolin,variecolactone具有很好的医用及抗菌活性,variecolin还具有对angiotensin II receptor 的抑制性,有很好的降血压医药前景。新颖的结构特点以及显著的活性使此类天然产物成为合成化学家理想的目标分子,但是迄今为止还没有相关全合成报道。本项目采用分子内2+2反应及后续的氧负离子促进的cope重排为关键反应来构建含有8元环的多环骨架,并以此为基础高效地完成vareicolin类天然产物的基本骨架5-8-6-5环系的构筑,继而完成复杂天然产物vareicolin的不对称全合成。
英文摘要
在此项目的支持下,我们分别对含有八元环的二倍半萜及含有七元环的二萜类天然产物进行了较为系统的研究。通过分子间形式上的4+2环化反应,立体选择性的实现了顺式5,6-元环的构筑,并以此为基础实现了cyanthiwigin类天然产物的合成研究;结合variecolin及ophiobolin两类天然产物的结构特点,我们对其共有的5-8元环的构建进行了研究,采用烯-炔-烯串联的复分解反应实现了此两类天然产物基本骨架5-8-5环及5-8-6-5环的构筑,为相应天然产物的全合成奠定了基础。. 此外我们还完成了equisetin和fusarisetin A的仿生合成研究,这份工作的主要创新点在于:探索了equisetin和fusarisetin A共同的生源合成前体化合物,并结合单电子氧化试剂或“可见光、光催化剂、氧气”等关键因素,实现了equisetin的氧化环化,进一步证实了equisetin和fusarisetin A的生源关系,并初步说明活性氧物种在其生物转化过程中的作用。此仿生合成策略的发展,为tetramic acid类天然产物及相关天然产物类似物的合成提供了有效的解决方案。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
登录
查看更多内容
DOI:
10.1002/chem.201302163
发表时间:
2013-09
期刊:
Chemistry
影响因子:
--
作者:
[Jun-Lin Yin;Lili Kong;Cheng Wang;Ying Shi;S. Cai;Shuanhu Gao]
通讯作者:
Jun-Lin Yin;Lili Kong;Cheng Wang;Ying Shi;S. Cai;Shuanhu Gao
DOI:
10.1002/anie.201202455
发表时间:
2012-07
期刊:
Angewandte Chemie
影响因子:
--
作者:
[Jun-Lin Yin;Cheng Wang;Lili Kong;S. Cai;Shuanhu Gao]
通讯作者:
Jun-Lin Yin;Cheng Wang;Lili Kong;S. Cai;Shuanhu Gao
DOI:
10.1002/chem.201402993
发表时间:
2014-07
期刊:
Chemistry
影响因子:
--
作者:
[S. Cai;Zheming Xiao;Yingbo Shi;Shuanhu Gao]
通讯作者:
S. Cai;Zheming Xiao;Yingbo Shi;Shuanhu Gao
Synthetic Progress of Fusarisetin A
镰刀菌素A的合成进展
DOI:
10.6023/cjoc201210027
发表时间:
2013
期刊:
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
影响因子:
1.9
作者:
[Yin Jun, Kong Lili, Gao Shuanhu]
通讯作者:
Gao Shuanhu
Total Synthesis of Gracilamine
江西拉明的全合成
DOI:
10.1002/anie.201405418
发表时间:
2014-09-01
期刊:
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
影响因子:
16.6
作者:
[Shi, Yingbo, Yang, Baochao, Gao, Shuanhu]
通讯作者:
Gao, Shuanhu
共 12 条
基于Nazarov反应的活性天然产物合成研究
-
批准号:--
-
项目类别:面上项目
-
资助金额:60万元
-
批准年份:2021
-
负责人:高栓虎
-
依托单位:
多环型呫吨酮类天然产物的全合成研究
-
批准号:21971068
-
项目类别:面上项目
-
资助金额:65.0万元
-
批准年份:2019
-
负责人:高栓虎
-
依托单位:
Gukulenin类天然产物的合成研究
-
批准号:21772044
-
项目类别:面上项目
-
资助金额:66.0万元
-
批准年份:2017
-
负责人:高栓虎
-
依托单位:
Tetramic Acid类天然产物的仿生合成研究
-
批准号:21272076
-
项目类别:面上项目
-
资助金额:80.0万元
-
批准年份:2012
-
负责人:高栓虎
-
依托单位:
国内基金
海外基金