基于氮杂频哪醇重排反应的氢化咔唑生物碱的多样性全合成
结题报告
批准号:
21672123
项目类别:
面上项目
资助金额:
65.0 万元
负责人:
祖连锁
依托单位:
学科分类:
B0107.天然产物全合成
结题年份:
2020
批准年份:
2016
项目状态:
已结题
项目参与者:
李广、解晓妮、于圆圆、刘齐文
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中文摘要
近年来,以氢化咔唑为基本骨架的吲哚生物碱(包括akuammiline、apocynaceae、aspidosperma、kopia、strychnos等不同家族生物碱)由于其多样的生物活性和独特的化学结构得到合成化学家的广泛关注,推动了合成方法的创新和复杂天然产物的化学合成。虽然针对该类天然产物结构的合成策略被不断开发出来,极大丰富了对该类天然产物的合成手段,但目前还没有一个通用的合成策略可以实现对含有不同该类骨架的天然产物的集体合成。本课题主要基于我们前期发现的氮杂频哪醇重排反应,实现一个策略对应多种骨架的构建,进而完成对以氢化咔唑为基本骨架的吲哚生物碱的多样性合成(calophyline A、strictamine、akuammicine)。
英文摘要
Functionalized hydrocarbazoles are key structural features of akuammiline, apocynaceae, aspidosperma, kopsia, and strychnos alkaloids. The intricate polycyclic structures and interesting biological activities of these complex natural products have attracted significant attention of synthetic chemists in recent years, leading to innovations in synthetic strategies and stunning achievements in total synthesis. Although some developed methods have tremendously facilitated the chemical synthesis of related natural products, a unified strategy that could allow for the collective total synthesis of structurally diverse hydrocarbazole alkaloids remains to be developed. Herein, we propose a unified strategy to hydrocarbazole alkaloids via our previously developed aza-pinacol rearrangement and its application to the divergent total synthesis of calophyline A, strictamine and akuammicine.
近年来,以氢化咔唑为基本骨架的吲哚生物碱(包括akuammiline、apocynaceae、aspidosperma、kopia、strychnos等不同家族生物碱)由于其多样的生物活性和独特的化学结构得到合成化学家的广泛关注,推动了合成方法的创新和复杂天然产物的化学合成。虽然针对该类天然产物结构的合成策略被不断开发出来,极大丰富了对该类天然产物的合成手段,但目前还没有一个通用的合成策略可以实现对不同骨架的该类天然产物的集体合成。本课题主要基于我们前期发现的氮杂频哪醇重排反应,利用骨架重排策略实现了对氢化咔唑吲哚生物碱的多样性合成,合成的天然产物包括calophyline A、strictamine、deformylcorymine、goniomitine、leucomidine A。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
DOI:10.1055/s-0036-1591560
发表时间:2018-04
期刊:Synlett
影响因子:2
作者:Xiaoni Xie;Liansuo Zu
通讯作者:Liansuo Zu
Catalytic Enantioselective Aza-pinacol Rearrangement
催化对映选择性氮杂频哪醇重排
DOI:10.1002/anie.201705539
发表时间:2017
期刊:Angewandte Chemie-International Edition
影响因子:16.6
作者:Yu Yuanyuan;Li Jingwen;Jiang Long;Zhang Jing-Ren;Zu Liansuo
通讯作者:Zu Liansuo
DOI:10.1002/anie.201805019
发表时间:2018-06
期刊:Angewandte Chemie
影响因子:--
作者:Qiwen Liu;L. Zu
通讯作者:Qiwen Liu;L. Zu
DOI:10.1021/acs.orglett.7b02698
发表时间:2017-09
期刊:Organic letters
影响因子:5.2
作者:Xiaoni Xie;Bei Wei;Guang Li;L. Zu
通讯作者:Xiaoni Xie;Bei Wei;Guang Li;L. Zu
Total Synthesis of (+/-)-Grandilodine B
(/-)-格兰地洛定B的全合成
DOI:10.1021/acs.orglett.7b00591
发表时间:2017
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Chunyu Wang;Zhonglei Wang;Xiaoni Xie;Xiaotong Yao;Guang Li;Liansuo Zu
通讯作者:Liansuo Zu
基于生源模式的单萜吲哚生物碱全合成
  • 批准号:
    --
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    60万元
  • 批准年份:
    2021
  • 负责人:
    祖连锁
  • 依托单位:
多酚类天然产物和生物活性分子的多样性不对称全合成
  • 批准号:
    21871161
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    65.0万元
  • 批准年份:
    2018
  • 负责人:
    祖连锁
  • 依托单位:
基于Aziridine开环反应的Minfiensine的不对称全合成
  • 批准号:
    21302107
  • 项目类别:
    青年科学基金项目
  • 资助金额:
    25.0万元
  • 批准年份:
    2013
  • 负责人:
    祖连锁
  • 依托单位:
国内基金
海外基金