多酚类天然产物和生物活性分子的多样性不对称全合成

批准号:
21871161
项目类别:
面上项目
资助金额:
65.0 万元
负责人:
祖连锁
依托单位:
学科分类:
B0107.天然产物全合成
结题年份:
2022
批准年份:
2018
项目状态:
已结题
项目参与者:
王忠雷、魏贝、陈露
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中文摘要
本课题旨在探索针对不同骨架类型的多酚类天然产物和生物活性分子的通用性合成策略,进而完成多酚天然产物的不对称多样性合成:包括calomelanol F 、bullataketals、asperversin A的首次不对称全合成,以及aflatoxin B2和SB-217242的更加简洁不对称合成。我们的核心策略是创新性的利用有机催化的苯酚对位选择性傅克烷基化反应构建高度官能团化的合成前体,进而通过其中的官能团选择性配对反应来构建该类天然产物的多样性骨架。
英文摘要
We propose an unified strategy for the assemble of structurally diverse polyphenolic natural products and bioactive molecules, aiming to achieve the first asymmetric total syntheses of calomelanol F, bullataketals, asperversin A and the more concise asymmetric total syntheses of aflatoxin B2 and SB-217242. Our strategy is to use an unprecedented organocatalytic para-selective phenol Friedel-Crafts alkylation to build the highly functionalized precursors and the subsequent selective functional group pairing reactions to construct the different skeletons of polyphenolic molecules.
含有多酚结构的天然分子是一大类非常重要、具有广泛生物活性的天然产物。本课题重点关注的一类多酚天然产物的显著结构特点是都含有苄位手性中心。针对该类多酚天然产物的化学合成,我们发展了有机催化的苯酚对位选择性傅克烷基化反应,对映选择性的构建了关键的苄位手性中心,并以此为方法学基础实现了asperversin A、aflatoxin B2、SB-217242等天然产物和生物活性分子的化学全合成。此外,利用机制上近似的策略,本项目还进一步拓展到dracaenins A and B、帕罗西汀等的化学合成中。
期刊论文列表
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专利列表
Organocatalytic Hantzsch Type Reaction Using Aryl Hydrazines, Propiolic Acid Esters and Enals: Enantioselective Synthesis of Paroxetine
使用芳基肼、丙炔酸酯和烯醛的有机催化 Hantzsch 型反应:帕罗西汀的对映选择性合成
DOI:10.1002/adsc.202000779
发表时间:2020-10
期刊:Adv. Synth. Catal.
影响因子:--
作者:Lu Chen;Zhi Zhang;Liansuo Zu
通讯作者:Liansuo Zu
Total synthesis and biological evaluation of dracaenins A and B
龙血树素A和B的全合成及生物学评价
DOI:10.1016/j.cclet.2021.10.067
发表时间:2021-10
期刊:Chinese Chemical Letters
影响因子:9.1
作者:Yaqiu Zhao;Shunli Xiao;Yun You;Zhi Zhang;Liansuo Zu;Luqi Huang
通讯作者:Luqi Huang
Total Synthesis of Spiro[cyclohexane-2-indoline] Alkaloids: A Regio- and Diastereoselective Spirocyclization Approach
螺[环己烷-2-二氢吲哚]生物碱的全合成:区域选择性和非对映选择性螺环化方法
DOI:--
发表时间:2022
期刊:Angew. Chem. Int. Ed.
影响因子:--
作者:Lu Chen;Kejing Xie;Jingyang Zhang;Liansuo Zu
通讯作者:Liansuo Zu
DOI:--
发表时间:2022
期刊:Org. Chem. Front.
影响因子:--
作者:Lu Chen;Guang Li;Liansuo Zu
通讯作者:Liansuo Zu
Harnessing the chemistry of 4aH-carbazoles: a consecutive rearrangements approach to carbazoles
利用 4aH-咔唑的化学:咔唑的连续重排方法
DOI:10.1039/d1qo01053k
发表时间:2021-08
期刊:Org. Chem. Front.
影响因子:--
作者:Bei Wei;Kaikai Dong;Jingyang Zhang;Liansuo Zu
通讯作者:Liansuo Zu
基于生源模式的单萜吲哚生物碱全合成
- 批准号:--
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:60万元
- 批准年份:2021
- 负责人:祖连锁
- 依托单位:
基于氮杂频哪醇重排反应的氢化咔唑生物碱的多样性全合成
- 批准号:21672123
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:65.0万元
- 批准年份:2016
- 负责人:祖连锁
- 依托单位:
基于Aziridine开环反应的Minfiensine的不对称全合成
- 批准号:21302107
- 项目类别:青年科学基金项目
- 资助金额:25.0万元
- 批准年份:2013
- 负责人:祖连锁
- 依托单位:
国内基金
海外基金
