基于Aziridine开环反应的Minfiensine的不对称全合成

批准号:
21302107
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
25.0 万元
负责人:
祖连锁
依托单位:
学科分类:
B0703.天然产物化学生物学
结题年份:
2016
批准年份:
2013
项目状态:
已结题
项目参与者:
宋娜、于圆圆、马晓光、王春雨
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中文摘要
吲哚类生物碱Minfiensine所含的基本骨架和独特的多环体系吸引了众多合成化学家的兴趣,成为孕育新的合成方法和检验合成方法在复杂分子合成中实战效果的绝佳平台。同时,由于Minfiensine及其他结构类似天然产物所含的多样的生物活性,尤其是抗癌活性,使其可以作为潜在的分子探针或者苗头/先导化合物进行化学生物学和药物化学方面的研究。本课题旨在探索针对Minfiensine的新的合成方法,以期实现对该天然产物的更简洁、实用的不对称合成;同时进行Minfiensine类似物的合成,为进行相应的化学生物学和药物化学研究打下基础。
英文摘要
Minfiensine, an indoline alkaloid, has received considerable attention from the synthetic community due to its unique 1,2,3,4-tetrahydro-9a,4a- (iminoethano)-9H-carbazole backbone and interconnected ring system. Since its first isolation, the natural product has become a molecular benchmark to cultimate the development of novel synthetic strategies and calibrate the utility of these approaches in complex tartget synthesis. Moreover, minfiensine and other related natural products comtaining the same tetracyclic core show diverse biological activities, particular anti-cancer activity, which render them as potential biological probes and medicinally important hits or leads. The current proposal is designed to develop a more concise and efficient strategy for the asymmetric total synthesis of minfiensine; Analogs of minfiensine will also be synthesized through diversity oriented synthesis and diverted total synthesis, and thus provide molecules for chemical biology and medicinal chemistry research.
吲哚啉类生物碱minfiensine自从1989年被分离出来后,其基本骨架和独特的多环体系就吸引了众多合成化学家的兴趣,成为孕育新的合成方法以及检验这些合成方法在复杂分子合成中应用效果的分子平台。本课题旨在发展针对minfiensine的新型合成方法,探索不同的断键思路,进而实现对该天然产物的高效合成。.针对该天然产物的化学合成,我们发展了基于氮杂频哪醇重排反应( aza-pinacol rearrangement)的合成策略,实现了对吲哚啉(indoline)和假吲哚(indolenine)结构的多样性合成。该策略提供了不一样的断键方式,拓展了吲哚酮(indoxyl)作为基本合成砌块在有机合成中的应用,并且发展了以前很少用到的氮杂频哪醇重排反应。同时,我们也实现了首次不对称氮杂频哪醇重排反应。基于上述合成策略,我们实现了对天然产物minfiensine的高效化学合成。.该课题相关工作已经发表4篇文章(Angew. Chem. Int. Ed. 2015,54, 12627;Org. Lett. 2015, 17, 4356;Chem. Asian J. 2016, 11, 2838;Synlett 2016, 27, 1303.),另外1篇已经投稿(Angew. Chem. Int. Ed. 201611993)。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
DOI:10.1021/acs.orglett.5b02202
发表时间:2015-08
期刊:Organic letters
影响因子:5.2
作者:Xiaotong Yao;Xiaoni Xie;Chunyu Wang;L. Zu
通讯作者:Xiaotong Yao;Xiaoni Xie;Chunyu Wang;L. Zu
The Development of Aza-Pinacol and Aza-Semipinacol Rearrangements for the Synthesis of Nitrogen-Containing Molecules
氮杂频哪醇和氮杂半频那醇重排合成含氮分子的进展
DOI:10.1055/s-0035-1561385
发表时间:2016-02
期刊:Synlett
影响因子:2
作者:Yu, Yuanyuan;Li, Guang;Zu, Liansuo
通讯作者:Zu, Liansuo
Divergent Synthesis of Hydro-gamma-Carbolines and Multisubstituted Indoles through Grob Fragmentation/Mannich Cyclization
通过 Grob 断裂/曼尼希环化发散合成氢-γ-咔啉和多取代吲哚
DOI:--
发表时间:--
期刊:Chemistry-An Asian Journal
影响因子:4.1
作者:Jiang, Long;Yu, Yuanyuan;Li, Guang;Zu, Liansuo
通讯作者:Zu, Liansuo
DOI:10.1002/anie.201505173
发表时间:2015-10
期刊:Angewandte Chemie
影响因子:--
作者:Yu-Ye Yu-Yu-Ye-Yu-4641188;Guang Li;Long Jiang;L. Zu
通讯作者:Yu-Ye Yu-Yu-Ye-Yu-4641188;Guang Li;Long Jiang;L. Zu
基于生源模式的单萜吲哚生物碱全合成
- 批准号:--
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:60万元
- 批准年份:2021
- 负责人:祖连锁
- 依托单位:
多酚类天然产物和生物活性分子的多样性不对称全合成
- 批准号:21871161
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:65.0万元
- 批准年份:2018
- 负责人:祖连锁
- 依托单位:
基于氮杂频哪醇重排反应的氢化咔唑生物碱的多样性全合成
- 批准号:21672123
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:65.0万元
- 批准年份:2016
- 负责人:祖连锁
- 依托单位:
国内基金
海外基金
