杀虫活性倍半萜的合成及先导化合物的优化研究
结题报告
批准号:
29972019
项目类别:
面上项目
资助金额:
13.0 万元
负责人:
涂永强
依托单位:
学科分类:
B0813.精细化工与专用化学品
结题年份:
2002
批准年份:
1999
项目状态:
已结题
项目参与者:
王平珍、陈锦春、贾彦兴、夏吴炯、任世阔、吴滨
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中文摘要
以山道年为原料,探索多羟基二氢沉香呋喃倍半萜的合成方法并合成该类化合物。按照组合化学原理,通过酰化合成一系列不同脂基的化合物。经生物活性测试优化具有开发研究价值的杀虫活性先导化合物。本项目对开辟新的萜类合成方法和丰富组合化学研究具有重要的学术意义,对创制研究新型低毒农药、开发国民经济具有潜在的社会经济价值。
英文摘要
The number of dihydroagrofuran sesquiterpenes are large (at least 600 kinds) and they have the biological activities (such as anti- cancer, anti- decrepitude etc.). However, the constructions of polyol and tetrahydrofuran moiety have the big challenge, so few synthetic chemists can carry out this tough work. Starting from santonin, we developed a new and convenient approach for synthesis of dihydroagrofuran sesquiterpenes and accomplished natural (+)─2,14─ Deoxyalatol dihydroagrofuran sesquiterpene through some important steps, which included the rearrangement of epoxides by alkali, the oxidation on C8, tetrahydrofuran ring cyclization, dihydroxylation on C8, C9, decarbonyl on C12 by Huang MinLon reduction and introduction a hydroxyl on C1. By a series' organic functional groups transformations, we design to synthesize more than thirty dihydroagrofuran sesquiterpenes. In addition, an important rearrangement reaction of enol ester epoxide was found to give a one-step procedure for the construction of naturally occurring isodaucane sesquiterpenes in the presence of a catalyzed amount of Lewis acids. Futhermore, in the process of the dihydroagrofuran sesquiterpenes synthesis, a novel, efficient and highly selective method for deprotecting benzyl and benzylidene acetal groups was developed. 10 articles have been published in the domestic and international journals. A patent had already invented and the review process is in progress.To develop and enrich the new synthetic method of sesquiterpenes, this program has the importance in synthetic chemistry, and the synthetic method has certain practical employment value for the related industry. It also has the patential social and economic values to develop the new and low-toxic pesticide.
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
天然产物合成的十年攀登(2008-2018)
  • 批准号:
    22142001
  • 项目类别:
    专项基金项目
  • 资助金额:
    9万元
  • 批准年份:
    2021
  • 负责人:
    涂永强
  • 依托单位:
新型手性氮杂螺环催化剂的设计合成及在手性天然药物和天然产物不对称合成中的策略性应用
  • 批准号:
    91956203
  • 项目类别:
    重大研究计划
  • 资助金额:
    350.0万元
  • 批准年份:
    2019
  • 负责人:
    涂永强
  • 依托单位:
新型手性螺环吡咯烷催化剂及其在不对称合成中的应用
  • 批准号:
    21871117
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    65.0万元
  • 批准年份:
    2018
  • 负责人:
    涂永强
  • 依托单位:
碳中心亲电体诱导的分子间加成/semipinacol重排反应及其在有机合成中的应用
  • 批准号:
    21372104
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    90.0万元
  • 批准年份:
    2013
  • 负责人:
    涂永强
  • 依托单位:
氮杂螺环季碳结构的催化不对称合成方法及其在生物碱全合成中的应用
  • 批准号:
    21072085
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    36.0万元
  • 批准年份:
    2010
  • 负责人:
    涂永强
  • 依托单位:
涉及氮原子参与的不对称反应与合成策略研究及其在天然生物碱不对称全合成中的应用
  • 批准号:
    20732002
  • 项目类别:
    重点项目
  • 资助金额:
    180.0万元
  • 批准年份:
    2007
  • 负责人:
    涂永强
  • 依托单位:
几种石蒜科生物碱的不对称合成研究
  • 批准号:
    20672048
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    40.0万元
  • 批准年份:
    2006
  • 负责人:
    涂永强
  • 依托单位:
2006兰州有机化学与药物化学研讨会
  • 批准号:
    B0624015
  • 项目类别:
    专项基金项目
  • 资助金额:
    4.0万元
  • 批准年份:
    2006
  • 负责人:
    涂永强
  • 依托单位:
a-二氢沉香呋喃倍半萜新农药的创制研究
  • 批准号:
    30271488
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    20.0万元
  • 批准年份:
    2002
  • 负责人:
    涂永强
  • 依托单位:
二氢沉香呋喃倍半萜多醇酯的合成及杀虫活性研究
  • 批准号:
    29672017
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    9.0万元
  • 批准年份:
    1996
  • 负责人:
    涂永强
  • 依托单位:
国内基金
海外基金