碗烯功能分子的组装与功能研究

Conjugate organic molecules are interested topics for organic chemistry, material sciences and information sciences. Corrannulene is one of large conjugated molecules with bowl shape. The research on corannulene is crucial for developing functional materials and molecular devices due to its intrigued properties. However, investigations about the self-assembly of corannulenes are still in infancy due to lack of efficient self-assembled condons. In this project, we will design and synthesize several self-assembled condons based on corannulenes with multiple functional groups at the periphery of corannulene. The self-assembly of these molecules will be investigated. The studies on the effect of the curved plane of corannulenes on the convex-concave interaction and the properties of materials will also be carried out. We hope to obtain functional assembled materials with intrigued photo/electric properties.

共轭有机分子是当前有机化学、材料科学和信息科学的重要研究热点之一，碗烯是一种曲面大共轭芳香体系，具有丰富的物理化学性质，因此研究碗烯对发展新型功能材料和分子器件具有重要意义。然而有关碗烯组装的研究非常滞后，主要是缺少有效的碗烯组装基元，针对这一现状，本项目拟设计在碗烯分子的外围引入多个功能团，建立高效功能化碗烯的方法，发展多种基于碗烯分子的组装基元，并研究其组装过程中内在的物理化学性质，重点研究碗烯特有的弯曲共轭面间的相互作用、堆积以及对组装材料性质的影响，开发具有光电特性的共轭功能组装体系。

本项目拟基于碗烯分子为主要研究对象，设计合成多功能碗烯分子衍生物，发展多种基于碗烯分子的组装基元和非平面共轭有机功能分子，并研究其组装过程中内在的物理化学性质，重点研究碗烯特有的弯曲共轭面间的相互作用、堆积以及对组装材料性质的影响，得到具有光电特性的共轭功能组装材料。. 研究了碗烯分子笼组装和分子识别方面，发现1,3,5,7,9-五-(5-异丁基-3-吡啶基)碗烯在银离子作用下组装成为分子笼，并具有D5-对称性和手性，可以在手性分子的识别以及手性催化等方面具有潜在的应用前景。进一步研究了四、五取代吡啶基炔基碗烯在钯离子作用下的组装行为，分别得到四配位和五配位的碗烯分子笼，该分子笼对C60和C70具有温度依赖的选择性，并能够在烟灰中分离出高纯度的C60和C70。. 研究了一系列基于碗烯的聚集发光分子的发光性质及其自组装行为。研究发现，碗烯分子上四苯乙烯的个数及其碗烯衍生物的对称性对其聚集诱导发光和组装的微观形貌有不同的影响。另外，我们还合成了不同侧链修饰的苯并咪唑吡啶配位的铂 (II)有机金属配体，并通过炔键与碗烯骨架连接；发现这些金属配合物的亲疏溶剂特性对其聚集和自组装行为影响很大。. 研究了基于碗烯的非平面共轭有机分子的组装结构和光谱性质。发现平面多环芳烃和曲面碗烯之间的链接位置对碗烯母体的碗深度有明显不同的影响，进而影响这些非平面共轭有机分子的堆积和光谱性质。

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