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不对称分子内炔烃碳金属化连续环化反应的研发及其在合成多环天然产物类似物中的应用

批准号:
20672003
项目类别:
面上项目
资助金额:
28.0 万元
负责人:
李志成
依托单位:
学科分类:
新反应与新试剂
结题年份:
2009
批准年份:
2006
项目状态:
已结题
项目参与者:
周雄飞、何述钟、尚美丽、彭卫国、周花

项目摘要

结项摘要

项目成果

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中文摘要
本项研究的目标是把分子内炔烃碳金属化反应(intramolecular alkyne carbometalation (IAC))用于不对称连续环化反应中,以发展成为一种构建双环体系的新方法。为了达到这个目标,我们将引入手性胺或氨基酸作为催化剂。在初步的模型反应中,我们成功地利用L-脯氨酸作为催化剂,在氯化汞的作用下把炔醛底物关成了一个5元环。接着我们将对该环化反应的反应条件进行进一步优化以达到更高的效率和对映选择性,并研究它在6元及7元环关环反应中的效率。然后该反应将结合分子内迈克尔加成反应(IMA)成为一个连续环化的新方法。我们将会在模型反应中研究如何利用IMA-IAC连续环化反应来构建6,6-和5,7-并环体系。在不对称IMA-IAC连续环化反应的最优化条件被确立之后,我们将探索它在多环天然产物及其结构类似物的靶向合成和多样性合成中的应用。
英文摘要
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Amine-Induced Michael/Conia-Ene Cascade Reaction: Application to a Formal Synthesis of (±)-Clavukerin A
胺诱导的 Michael/Conia-Ene 级联反应:在 (±)-Clavukerin A 正式合成中的应用
DOI: 10.1021/ol902567e
发表时间: 2010-02-05
期刊: ORGANIC LETTERS
影响因子: 5.2
作者: [Li, Wei, Liu, Xiaozu, Lee, Chi-Sing]
通讯作者: Lee, Chi-Sing
InCl3-Mediated Cascade Reactions for the Construction of Highly Functionalized 1-Oxadecalins
InCl3 介导的级联反应用于构建高度功能化的 1-氧十氢化萘
DOI: 10.1055/s-2007-990953
发表时间: 2008
期刊: Synlett
影响因子: 2
作者: []
通讯作者:
研发从仿生合成所启发的氧化自由基串联环化反应及其在天然产物全合成中的应用
  • 批准号:
    21572006
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    65.0万元
  • 批准年份:
    2015
  • 负责人:
    李志成
  • 依托单位:
研发第二代双功能Lewis酸催化的DA/carbocyclization连续环化反应及其在天然产物全合成中的应用
  • 批准号:
    21272012
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    80.0万元
  • 批准年份:
    2012
  • 负责人:
    李志成
  • 依托单位:
发展不对称2-吡喃酮Diels-Alder反应及其在Basiliolides天然产物全合成中的应用
  • 批准号:
    21072008
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    35.0万元
  • 批准年份:
    2010
  • 负责人:
    李志成
  • 依托单位:
探索Prins/Conia-ene 连续环化反应在Phomactin A等具有1-氧杂萘烷的天然产物全合成中的应用
  • 批准号:
    20972004
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    35.0万元
  • 批准年份:
    2009
  • 负责人:
    李志成
  • 依托单位:
国内基金
海外基金