探索Prins/Conia-ene 连续环化反应在Phomactin A等具有1-氧杂萘烷的天然产物全合成中的应用

批准号：

20972004

项目类别：

面上项目

资助金额：

35.0 万元

负责人：

李志成

依托单位：

北京大学

学科分类：

功能分子/材料的合成

结题年份：

2012

批准年份：

2009

项目状态：

已结题

项目参与者：

黄双平、李伟、伍婉卿、高媛、李美娥

关键词：

Prins/Conia-ene连续环化反应全合成 Phomactin 1-氧杂萘烷天然产物 A

项目摘要

结项摘要

项目成果

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中文摘要

1-氧杂萘烷是一类由四氢吡喃环并环己烷的双环结构，许多具有生物活性的天然产物都含有此类结构。本项研究的目标是将本实验室所发展的新型Prins/Conia-ene 连续环化反应应用到一些具有1-氧杂萘烷结构(例如: Phomactin A)的天然产物的全合成中。Phomactin A是于1991年从海洋真菌 Phoma sp. 中分离出来的天然产物。Phomactin A的分子骨架特殊，而且是一种有着良好选择性的血小板活化因子(PAF)抑制剂。我们合成策略的一大特点是通过Prins/Conia-ene 连续环化反应"一锅煮"构建Phomactin A的1-氧杂萘烷和十二元环的结构。预期所得到的1-氧杂萘烷结构可以通过逆羟醛缩合的方法转化成Phomactin A的呋喃苯并二氢吡喃的三环结构。这种高效且多样化的合成策略在研究Phomactin A的构效关系中将是一个非常有力的工具。

英文摘要

本课题的进度基本按照目标计划进行，并取得较理想的成果。我们顺利把Prins/Conia连续环化反应的关环产物（1-氧杂萘烷）经3步转化为Phomactin A的三环结构（目标1），并针对Prins反应消旋的问题，发展了基于底物诱导的不对称Prins/Conia-ene连续环化反应（目标2）。这部份的成果已发表于 Journal of Organic Chemistry杂志上。Phomactin A 的全合成工作也正在有序进行中，我们成功地完成两个重要片段的合成，并利用Prins/Conia-ene连续环化反应，在“一锅煮”的条件下构建了高官能团化具有1-氧杂萘烷结构的高级中间体，根据已完成的模型研究，该高级中间体应该可以顺利转化为目标天然产物Phomactin A（目标3），及其结构类似物，这些小分子可用于研究Phomactin A的构效关系（目标4）。同时，我们利用在模型研究中所发现构建呋喃环的新方法，已成功地应用于Teucvidin的不对称合成中（目标5），文章已发表于Organic Letters杂志上。

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Total synthesis of (-)-teucvidin.