天然产物分子Hetisine的全合成研究

天然产物Hetisine分子具有罕见的多环笼状骨架结构，包含7个环系，12个手性中心，3个季碳原子。骨架中关键的6-7并环是全合成中的重点和难点，至今尚无该分子的全合成报道。.我们希望通过Kishi反应，分子内的Diels-Alder反应以及Prins反应为关键反应，高效构建该分子的笼状骨架结构。我们在构建Kishi反应片段中所使用的端炔对酯的亲核加成-消除反应产率较低，不适合在全合成中使用；而采用Au或Pt催化的快速构建笼状骨架的策略也因前期氧化产率低而放弃。在进一步优化反应的同时，我们注意到天然产物Micrandilactone B分子具有与Hetisine类似的6-7并环结构。因此，我们希望从Micrandilactone B分子核心骨架构建方法的研究方面寻求突破。.该分子的6-7并环结构，我们尝试通过环丙烷化-扩环的策略或者Au催化Prins反应的策略予以构建。环丙烷化-扩环策略取得了成功，随后通过Sonogashira反应，格氏反应，Pauson-Khand反应，烷基化，Dieckmann缩合以及Suzuki反应为关键反应，三十步，成功的完成了类Micrandilactone B模型分子的合成，Micrandilactone B的全合成仍在进行中。