碳/杂环的构建:多环吲哚导向的串联环化反应研究
批准号:
21072069
项目类别:
面上项目
资助金额:
40.0 万元
负责人:
肖文精
依托单位:
学科分类:
新反应与新试剂
结题年份:
2013
批准年份:
2010
项目状态:
已结题
项目参与者:
刘小鹏、陆良秋、汪绪凡、安静、安晓蕾、阳青青、宣俊、常宁杰
中文摘要
分子功能主导的合成方法学研究是有机化学领域的一个热点课题,如何设计多种催化剂并存的、序列催化的串联反应来实现功能分子的高效、高选择性构建是一个富有挑战性的研究课题。本项目拟从简单的原料出发,寻找合适的多元催化体系,重点研究:1)钌卡宾-胺序列催化的吲哚基烯烃与缺电子烯烃的串联环化反应;2)手性磷酸-金复合物序列催化的三组分串联反应;3)钌卡宾催化的多烯吲哚与三卤代酰胺的串联RCM- Kharasch 加成反应;4)探讨上述反应的机理,并以此为关键步骤合成一系列结构多样的多环吲哚化合物,初步评价其生物活性。该项目的实施对发展新的反应方法学、快速构建具有潜在应用价值的功能化分子具有重要意义,并能为从源头消除或减少废物排放提供一定的实验依据。
英文摘要
本研究项目的结果主要集中于对多环吲哚以及吲哚衍生物导向的串联反应的研究,其中主要包括以下几个方面的内容:(1)发展高对映选择性的串联环化反应;(2)发展新型的催化体系以及催化策略;(3)具有潜在生物活性的杂环化合物以及重要中间体的合成研究。.一、我们利用吲哚类化合物反应位点的差异,分别实现了Lewis 酸、过渡金属、有机催化以及可见光催化的串联环化反应。利用这些反应,可以高效合成多环吲哚衍生物;成功合成了一系列具有显著生物活性的吲哚衍生物。.二、研究了氧化吲哚参与的有机催化或可见光催化的串联环化反应,实现了螺环氧化吲哚衍生物的高效构建、高选择性构建;成功合成了具有显著生物活性分子的重要中间体的合成。.三、通过对稳定硫叶立德参与的串联反应,成功构建了吲哚骨架;并利用轴手性诱导以及底物诱导的策略,成功实现了具有潜在生物活性的杂环化合物的不对称合成。.四、考虑到“绿色化学”发展的重要性,我们利用可见光促进的串联环化反应,成功合成了一系列稠杂环化合物。. 在本项目的资助下,在包括Angew. Chem. Int. Ed.; Org. Lett.; Chem. Commun.; Chem. Eur. J.等等国际学术刊物上发表论文34篇,获授权发明专利两项、新申请专利两项。并受邀分别在Acc. Chem. Res.和Synlett上撰写与“碳/杂环合成导向的串联反应研究”相关的综述性文章;同时,基于小组在可见光催化领域取得的成果,我们受邀在Angew. Chem. Int. Ed.和Eur. J. Org. Chem.上撰写与“可见光在有机合成中应用”相关的综述性文章。
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DOI:
10.1055/s-0030-1259709
发表时间:
2011-04
期刊:
Synlett
影响因子:
2
作者:
[You‐Quan Zou;Chao Li;Jian Rong;Hao Yan;Jia‐Rong Chen;W. Xiao]
通讯作者:
You‐Quan Zou;Chao Li;Jian Rong;Hao Yan;Jia‐Rong Chen;W. Xiao
Asymmetric Cyclopropanation of beta,gamma-Unsaturated alpha-Ketoesters with Stabilized Sulfur Ylides Catalyzed by C-2-Symmetric Ureas
C-2-对称脲催化稳定硫叶立德不对称环丙烷化 β,γ-不饱和 α-酮酯
DOI:
--
发表时间:
2011
期刊:
Journal of Organic Chemistry
影响因子:
3.6
作者:
[Cheng, Ying, An, Jing, Lu, Liang-Qiu, Luo, Lan, Wang, Zheng-Yi, Chen, Jia-Rong, Xiao, Wen-Jing]
通讯作者:
Xiao, Wen-Jing
Formal [4+1] cycloaddition of camphor-derived sulfonium salts with aldimines: enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans
樟脑衍生锍盐与醛亚胺的形式[4 1]环加成:2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成
DOI:
10.1016/j.tet.2013.03.059
发表时间:
2013-05-13
期刊:
TETRAHEDRON
影响因子:
2.1
作者:
[Cheng, Ying, Hu, Xiao-Qiang, Xiao, Wen-Jing]
通讯作者:
Xiao, Wen-Jing
DOI:
10.1021/jo202324f
发表时间:
2012-01
期刊:
The Journal of organic chemistry
影响因子:
--
作者:
[Liang‐Qiu Lu;Z. Ming;J. An;Chao Li;Jia‐Rong Chen;W. Xiao]
通讯作者:
Liang‐Qiu Lu;Z. Ming;J. An;Chao Li;Jia‐Rong Chen;W. Xiao
Facile Synthesis of Enantioenriched C-gamma-Tetrasubstituted alpha-Amino Acid Derivatives via an Asymmetric Nucleophilic Addition/Protonation Cascade
通过不对称亲核加成/质子化级联轻松合成对映体富集的 C-γ-四取代 α-氨基酸衍生物
DOI:
--
发表时间:
2011
期刊:
Organic Letters
影响因子:
5.2
作者:
[Duan, Shu-Wen, An, Jing, Chen, Jia-Rong, Xiao, Wen-Jing]
通讯作者:
Xiao, Wen-Jing
共 34 条
可见光诱导轴手性分子的催化不对称合成
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批准号:91956201
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项目类别:重大研究计划
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资助金额:350.0万元
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批准年份:2019
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负责人:肖文精
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依托单位:
可见光促进的对映选择性去对称化反应研究
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批准号:21772053
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项目类别:面上项目
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资助金额:66.0万元
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批准年份:2017
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负责人:肖文精
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依托单位:
含氮杂环合成中的可见光光氧化还原催化策略
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批准号:21472057
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项目类别:面上项目
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资助金额:95.0万元
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批准年份:2014
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负责人:肖文精
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依托单位:
可见光催化的可控自由基反应及其合成应用
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批准号:21232003
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项目类别:重点项目
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资助金额:300.0万元
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批准年份:2012
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负责人:肖文精
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依托单位:
分子复杂性构建:有机催化的硫叶立德与缺电子组分的串联反应研究
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批准号:20872043
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项目类别:面上项目
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资助金额:35.0万元
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批准年份:2008
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负责人:肖文精
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依托单位:
可调的氢键-Lewis碱双功能有机催化剂的合成及其不对称催化研究
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批准号:20672040
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项目类别:面上项目
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资助金额:28.0万元
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批准年份:2006
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负责人:肖文精
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依托单位:
高原子经济性和对映选择性的有机催化环化反应研究
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批准号:20472021
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项目类别:面上项目
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资助金额:23.0万元
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批准年份:2004
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负责人:肖文精
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依托单位:
国内基金
海外基金