含氮杂环合成中的可见光光氧化还原催化策略
批准号:
21472057
项目类别:
面上项目
资助金额:
95.0 万元
负责人:
肖文精
依托单位:
学科分类:
B0108.新反应与新试剂
结题年份:
2018
批准年份:
2014
项目状态:
已结题
项目参与者:
夏旭东、宣俊、胡小强、阳青青、郭伟、王强、邓巧慧、魏强、魏怡
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中文摘要
可见光是一种无污染且可再生的自然资源,利用光氧化还原催化剂在可见光照射下催化有机合成转换是最近才兴起的、并具有一定挑战性的研究领域。本项目拟将可见光光氧化还原催化策略用于含氮杂环的合成,重点研究:1)可见光催化的吲哚及其衍生物化合成;2)可见光催化的内酰胺合成;3)可见光催化的多取代吡咯衍生物合成;4)可见光催化的含氮稠杂环合成;5)通过现代化学分析方法进行机理研究和新试剂、新反应的设计;6)尝试以光催化反应为关键步骤实现氮杂环天然产物(±)Sesamin的全合成。重点解决可见光金属催化剂对底物的活化及如何提高反应效率和选择性控制等问题。通过这些研究,力图为结构多样且具有潜在生物活性的含氮杂环化合物的合成提供一条环境友好的绿色化学新途径。本项目的实施对清洁可再生能源的有效利用、新反应方法学的发展、分子复杂性的快速构建并从源头消除或减少废物排放具有重要意义。
英文摘要
The development of new and highly efficient strategies for the rapid construction of intricate molecular architectures is of great importance and remains a preeminent goal in current synthetic chemistry. Recently, the use of visible light to initiate organic ractions has attracted much attention because of its natural abundance, ease of use, non-toxicity and potential applications. In this project, we will focus on the synthesis of N-heterocycles using the strategy of visible light photocatalysis. In this regard, we will investigate 1) a visible light photocatalytic strategy to construct indoles; 2) visible-light-induced radical addition/lactamization reaction to prepare various lactams; 3) visible-light-mediated cycloaddition reaction of azirines with alkynes to generate pyrroles; 4) visible light catalyzed [3+2] cyclization reactions to construct fused N-heterocycles; 5) exploring new reagents and reactions by carefully investigating the mechanism of the above-mentioned transformations; and 6) the total synthesis of natural product, (±)Sesamin, through a photocatalytic [3+2] cyclization reaction as the key step. The performance of these studies will provide a new and green route to nitrogen-containing heterocyclic compounds which have remarkable bioactivities.
可见光是一种无污染且可再生的自然资源,利用光氧化还原催化剂在可见光照射下催化有机合成转换是最近才兴起的、并具有一定挑战性的研究领域。开展含氮杂环的合成导向的可见光光氧化还原催化策略具有重要意义。. 在本项目支持下,我们以具有重要生物活性的含氮杂环的高效构建为导向,利用金属光催化剂催化氧化还原过程,重点研究可见光催化的、新的化学转换;探讨其反应机理;为发展杂环合成中环境友好的绿色化学新方法提供实验依据。主要发展了:可见光促进的自由基环化反应构建含氮杂环化合物;可见光促进的光氧化还原催化的多组分反应;可见光促进的自由基偶联反应;可见光促进的光氧化还原催化与金属催化的协同催化体系研究;金属催化的不对称环化反应;这些方法和催化体系为结构多样、官能团和立体化学丰富的含氮分子和杂环的光化学合成提供了一系列方法和理论指导。. 在该项目资助下,项目研究成果发表了49篇SCI论文,其中通讯或共同通讯作者论文为39篇。其中包括如J. Am. Chem. Soc. (5篇) Angew. Chem. Int. Ed. (3篇),Acc. Chem. Res. (1篇), Chem. Rev. (1篇)和Chem. Soc. Rev. (1篇)。并获5项中国发明专利(实用新型专利)授权。部分研究工作获得了2017年度湖北省自然科学奖一等奖。. 通过本项目的实施,培养了4名硕士研究生和5名博士研究生。其中3人获得了研究生国家奖学金。. 基于本项目的工作,项目负责人参加了5次国内外相关学术会议,开展了广泛的国内外学术交流;项目组成员中有10人次参加了国内外相关学术会议,并作墙报交流。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Hydrogen Bond Direction Enables Palladium-Catalyzed Branch- and Enantioselective Allylic Aminations and Beyond
氢键方向可实现钯催化的支化和对映选择性烯丙基胺化及其他反应
DOI:10.1021/acs.orglett.7b01794
发表时间:2017
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Ya-Ni Wang;Bao-Cheng Wang;Mao-Mao Zhang;Xiao-Wen Gao;Tian-Ren Li;Liang-Qiu Lu;Wen-Jing Xiao
通讯作者:Wen-Jing Xiao
Photocatalytic Hydrazonyl Radical-Mediated Radical Cyclization/Allylation Cascade: Synthesis of Dihydropyrazoles and Tetrahydropyridazines
光催化腙自由基介导的自由基环化/烯丙基化级联:二氢吡唑和四氢哒嗪的合成
DOI:10.1021/acs.orglett.7b01609
发表时间:2017
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Quan-Qing Zhao;Jun Chen;Dong-Mei Yan;Jia-Rong Chen;Wen-Jing Xiao
通讯作者:Wen-Jing Xiao
Pd/Phosphoramidite Thioether Complex-Catalyzed Asymmetric N-Allylic Alkylation of Hydrazones with Allylic Acetates
Pd/亚磷酰胺硫醚络合物催化腙与乙酸烯丙酯的不对称 N-烯丙基烷基化
DOI:10.1021/acs.orglett.8b01226
发表时间:2018
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Bin Lu;Bin Feng;Hui Ye;Jia-Rong Chen;Wen-Jing Xiao
通讯作者:Wen-Jing Xiao
Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed Regioselective Cross-Coupling of 2-Arylaziridines and Potassium Benzyltrifluoroborates: Synthesis of β-Substitued Amines
2-芳基氮丙啶和三氟硼酸钾钾的双光氧化还原/镍催化区域选择性交叉偶联:β-取代胺的合成
DOI:10.1021/acs.orglett.7b03747
发表时间:2018
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Xiao-Ye Yu;Quan-Quan Zhou;Peng-Zi Wang;Chun-Miao Liao;Jia-Rong Chen;Wen-Jing Xiao
通讯作者:Wen-Jing Xiao
Synthesis of Phenolic Glycosides: Glycosylation of Sugar Lactols with Aryl Bromides via Dual Photoredox/Ni Catalysis
酚苷的合成:通过双光氧化还原/镍催化糖乳醇与芳基溴的糖基化
DOI:10.1021/acs.joc.8b02129
发表时间:2018
期刊:The Journal of organic chemistry
影响因子:--
作者:Hui Ye;Cong Xiao;Quan-Quan Zhou;Peng George Wang;Wen-Jing Xiao
通讯作者:Wen-Jing Xiao
可见光诱导轴手性分子的催化不对称合成
- 批准号:91956201
- 项目类别:重大研究计划
- 资助金额:350.0万元
- 批准年份:2019
- 负责人:肖文精
- 依托单位:
可见光促进的对映选择性去对称化反应研究
- 批准号:21772053
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:66.0万元
- 批准年份:2017
- 负责人:肖文精
- 依托单位:
可见光催化的可控自由基反应及其合成应用
- 批准号:21232003
- 项目类别:重点项目
- 资助金额:300.0万元
- 批准年份:2012
- 负责人:肖文精
- 依托单位:
碳/杂环的构建:多环吲哚导向的串联环化反应研究
- 批准号:21072069
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:40.0万元
- 批准年份:2010
- 负责人:肖文精
- 依托单位:
分子复杂性构建:有机催化的硫叶立德与缺电子组分的串联反应研究
- 批准号:20872043
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:35.0万元
- 批准年份:2008
- 负责人:肖文精
- 依托单位:
可调的氢键-Lewis碱双功能有机催化剂的合成及其不对称催化研究
- 批准号:20672040
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:28.0万元
- 批准年份:2006
- 负责人:肖文精
- 依托单位:
高原子经济性和对映选择性的有机催化环化反应研究
- 批准号:20472021
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:23.0万元
- 批准年份:2004
- 负责人:肖文精
- 依托单位:
国内基金
海外基金















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