Nickel/bis(oxazoline)-catalyzed asymmetric Kumada reactions of alkyl electrophiles: cross-couplings of racemic alpha-bromoketones.
Nickel/bis(oxazoline)-catalyzed asymmetric Kumada reactions of alkyl electrophiles: cross-couplings of racemic alpha-bromoketones.
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DOI：
10.1021/ja909689t
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发表时间：
2010-02-03
影响因子：
15
通讯作者：
Fu, Gregory C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lou, Sha;Fu, Gregory C.
首次报道了烷基亲电试剂的不对称库马达反应，特别是外消旋α-溴代酮与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。这项调查的几个特点令人感兴趣。首先，偶联在极低的温度(−40°C或−60°C)下进行，这使得易于外消旋的α-芳基酮的不对称合成成为可能。二是二烷基酮发生对映体选择性偶联反应，反应效率高，产率高。第三，容易获得的双恶唑类化合物首次被证明是烷基亲电分子交叉偶联的有效配体，从而打开了不对称催化新机会的大门。
The first asymmetric Kumada reactions of alkyl electrophiles are described, specifically, cross-couplings of racemic α-bromoketones with aryl Grignard reagents. Several features of this investigation are of interest. First, the couplings proceed at remarkably low temperature (−40 °C or −60 °C), which enables the asymmetric synthesis of racemization-prone α-arylketones. Second, dialkyl ketones undergo enantioselective coupling in good ee and yield. Third, readily available bis(oxazolines) are shown for the first time to be effective ligands for cross-couplings of alkyl electrophiles, thereby opening the door to new opportunities in asymmetric catalysis.
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