Construction of vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters via Ir-catalyzed regio-, diastereo-, and enantioselective allylic alkylation and applications in sequential Pd catalysis.
Construction of vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters via Ir-catalyzed regio-, diastereo-, and enantioselective allylic alkylation and applications in sequential Pd catalysis.
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DOI：
10.1021/ja4052075
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发表时间：
2013-07-24
影响因子：
15
通讯作者：
Stoltz, Brian M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu, Wen-Bo;Reeves, Corey M.;Virgil, Scott C.;Stoltz, Brian M.
通过ir催化β-酮酯的不对称烯丙基烷基化反应，生成了由叔碳中心和全碳季中心组成的高度密集的邻位立体中心。这些催化反应以优异的收率进行，在任何一个反应伙伴上都有广泛的范围，并且具有出色的区域，非映对和对映控制。随后的pd催化烷基化的实施提供了具有精确立体化学控制两个手性中心的二烷基化产物。
Highly congested vicinal stereocenters comprised of tertiary and all-carbon quaternary centers were generated via Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation of β-ketoesters. These catalytic reactions proceed in excellent yields with a broad scope on either reaction partner, and with outstanding regio-, diastereo-, and enantiocontrol. Implementation of a subsequent Pd-catalyzed alkylation affords dialkylated products with pinpoint stereochemical control of both chiral centers.
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