二点配位型アミン触媒の開発と不斉反応への応用
二点配位型アミン触媒の開発と不斉反応への応用
两点配位型胺催化剂的研制及其在不对称反应中的应用
批准号：
12J01472
负责人：
杉本 向史
金额：
$1.92万
依托单位：
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2012
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2012-04-01 至 2015-03-31
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英文摘要
アミン触媒を利用したアルデヒドの不斉共役付加反応において、様々な電子不足オレフィンが求電子剤として開発されてきた。しかしながら、これまでにβ-アルキルエノンやイノンが本反応に適用された例はなかった。そこで、申請者はトシル基の脱離能に着目し、β-トシルエノンを求電子剤として利用した不斉共役付加反応の研究を行った。この結果、シンプルなビナフチル型アミン触媒を利用することで、共役付加体を高収率かつ高立体選択的に単一の位置異性体として得ることに成功した。さらに、生成物の変換反応として、トシル基のβ脱離を利用し、アルデヒドのα位における形式的不斉アルケニル化を実現した。本生成物は、これまで合成が困難であったγ位に不斉点を有するエノンとしても価値が高い。また、得られたエノンに対して、ジアルキル亜鉛を作用させることで、光学純度を損なうことなくジアステレオ選択的に共役付加体を得ることにも成功した。この生成物は、これまでに例がない、アルデヒドのβ-アルキルエノンへの不斉共役付加反応の生成物と同等である。
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