Red Light Triggered Fluorogenic Reaction with Picomolar Sensitivity Towards Nucleic Acids.
Red Light Triggered Fluorogenic Reaction with Picomolar Sensitivity Towards Nucleic Acids.
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红光引发的荧光反应，对核酸具有皮摩尔灵敏度
DOI：
10.1021/acs.bioconjchem.9b00299
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发表时间：
2023
影响因子：
4.7
通讯作者：
Mokhir
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zozulia;Bachmann;Mokhir
我们以前曾报道过一种红光触发的单线态氧介导的荧光反应，该反应是由核酸以高度序列特异性的方式模板化的（S。杜塔A。Fulop，A. Mokhir，Bioconjgate Chem.2013，24（9），1533-1542）。到目前为止，它仍然是一个单一的模板反应响应无毒>650 nm的光。然而，它仅在相对高（> 2nM）浓度的模板存在下有效，这显著限制了其在核酸检测中的适用性。在目前的工作中，我们建立了一个低效的分子间电子转移参与还原的1，4-内过氧化物中间体，在限速反应步骤中形成的，是负责抑制反应在低试剂浓度。我们建议的解决方案的问题，其中包括一个可裂解的（9-烷氧基蒽）部分与一个双电子供体片段在一个分子中的组合。这种方法能够在关键反应步骤中有效地将分子内电子转移到内过氧化物中间体。由于后一过程的分子内特征，它实际上与试剂的浓度无关。发现基于改进的可裂解部分的反应比先前报道的反应灵敏>200倍。它是快速的，序列特异性的，并且与活细胞相容。由于反应时间短（<30分钟）、无毒触发（红光）、优异的灵敏度和序列特异性，这是目前报道的与活细胞相容的最好的光化学模板化反应。
We have previously reported on a red light triggered, singlet oxygen-mediated fluorogenic reaction that is templated in a highly sequence specific fashion by nucleic acids (S. Dutta, A. Fulop, A. Mokhir,Bioconjgate Chem.2013,24(9), 1533–1542). Up to the present date, it has remained a single templated reaction responsive to nontoxic >650 nm light. However, it is operative only in the presence of relatively high (>2 nM) concentrations of templates that dramatically limit its applicability in nucleic acid detection. In the current work, we established that an inefficient intermolecular electron transfer involved in reduction of the 1,4-endoperoxide intermediate, formed in the rate-limiting reaction step, is responsible for inhibition of the reaction at low reagent concentrations. We suggested the solution of the problem which includes a combination of a cleavable (9-alkoxyanthracene) moiety with a two-electron donating fragment in one molecule. This approach enables the efficient intramolecular electron transfer to the endoperoxide intermediate in the critical reaction step. Due to the intramolecular character of the latter process, it is practically independent of concentration of the reagents. The reaction based on the improved cleavable moiety was found to be >200-fold more sensitive than the previously reported one. It is fast, sequence specific, and compatible with live cells. Accounting for short reactions times (<30 min), nontoxic trigger (red light), excellent sensitivity, and sequence specificity, this is presently the best reported photochemical templated reaction compatible with live cells.
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DOI：
10.1039/c0cc00744g
发表时间：
2010
期刊：
Chemical communications (Cambridge, England)
影响因子：
--
作者：
Fulop,Annabelle;Peng,Xiaohua;Greenberg,MarcM;Mokhir,Andriy
通讯作者：
Mokhir,Andriy
影响因子：
4.9
作者：
Dutta, Subrata;Flottmann, Benjamin;Mokhir, Andriy
通讯作者：
Mokhir, Andriy
影响因子：
4.7
作者：
Chang, Dalu;Kim, Ki Tae;Winssinger, Nicolas
通讯作者：
Winssinger, Nicolas
影响因子：
4.8
作者：
Khodjakov, A;Rieder, CL
通讯作者：
Rieder, CL
使用绿光对氘代二氢-N,N,N,N-四甲基罗丹明标记的寡脱氧核糖核苷酸进行核酸特异性光活化
影响因子：
2.3
作者：
Margot Schikora;S. Dutta;A. Mokhir
通讯作者：
A. Mokhir