Selective sulfonylation and isonitrilation of para-quinone methides employing TosMIC as a source of sulfonyl group or isonitrile group.
Selective sulfonylation and isonitrilation of para-quinone methides employing TosMIC as a source of sulfonyl group or isonitrile group.
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使用 TosMIC 作为磺酰基或异腈基团来源对醌甲基化物进行选择性磺酰化和异腈化
DOI：
10.3762/bjoc.17.193
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发表时间：
2021
影响因子：
2.7
通讯作者：
Song G
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Qu C;Huang R;Li Y;Liu T;Chen Y;Song G
化学选择性磺酰化和异腈化反应，分别使用碘化锌和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene，以易于合成的对醌甲基化物 (p-QMs) 和商业丰富的对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 为原料，分别合成有价值的二芳基甲基砜和异腈二芳基甲烷（DBU）作为催化剂被开发出来。该方法的显着特点是 TosMIC 在反应中对相同底物发挥双重作用：作为磺酰源或作为异腈源。该方案的合成实用性也在二氟烷基化二芳基甲烷 5 和二芳基甲烷酮衍生物 6 和 7 的合成中得到了证明，它们是天然产物和药物中重要的核心结构。
Chemoselective sulfonylation and isonitrilation reactions for the divergent synthesis of valuable diarylmethyl sulfones and isonitrile diarylmethanes starting from easy-to-synthesize para-quinone methides (p-QMs) and commercially abundant p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) by using respectively zinc iodide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as catalysts were developed. The distinguishing feature of this method is that TosMIC plays a dual role from the same substrates in the reaction: as a sulfonyl source or as an isonitrile source. The synthetic utility of this protocol was also demonstrated in the synthesis of difluoroalkylated diarylmethane 5 and diarylmethane ketone derivatives 6 and 7, which are important core structures in natural products and medicines.
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