Vinylogous addition of siloxyfurans to benzopyryliums: a concise approach to the tetrahydroxanthone natural products.
Vinylogous addition of siloxyfurans to benzopyryliums: a concise approach to the tetrahydroxanthone natural products.
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DOI：
10.1021/ja110698n
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发表时间：
2011-02-16
影响因子：
15
通讯作者：
Porco, John A., Jr.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Qin, Tian;Johnson, Richard P.;Porco, John A., Jr.
本文提出了一种合成四羟基蒽酮天然产物的简便方法，该方法采用乙烯基加成法，通过苯并吡喃与呋喃的乙烯基加成反应和后期的Dieckmann环化反应。使用这种方法，手性，外消旋形式的天然产物blennolides B和C已合成在最多四个步骤从5-羟基色酮底物。区域和非对映选择性的乙烯基加成进行了探测，使用计算研究表明参与狄尔斯-阿尔德样过渡态。
A concise approach to the tetrahydroxanthone natural products has been developed employing vinylogous addition of siloxyfurans to benzopyryliums and a late stage Dieckmann cyclization. Using this methodology, chiral, racemic forms of the natural products blennolides B and C have been synthesized in a maximum of four steps from a 5-hydroxychromone substrate. The regio- and diastereoselectivity of vinylogous additions was probed using computational studies which suggest involvement of Diels-Alder-like transition states.
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影响因子：
5.2
作者：
Gurjar, MK;Cherian, J;Ramana, CV
通讯作者：
Ramana, CV
DOI：
10.1002/cber.19731060417
发表时间：
1973-01-01
期刊：
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL
影响因子：
--
作者：
FRANCK, B;STOCKIGT, J;FRANCKOW.G
通讯作者：
FRANCKOW.G
DOI：
10.1039/a804365e
发表时间：
1998-10-07
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
Letcher, RM;Yue, TY;Cheung, KK
通讯作者：
Cheung, KK
影响因子：
3.3
作者：
KUROBANE, I;VINING, LC;MCINNES, AG
通讯作者：
MCINNES, AG
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2
作者：
Guo, Zhiyong;She, Zhigang;Lin, Yongcheng
通讯作者：
Lin, Yongcheng