A Flexible Approach to Protected (4S,5S)-5-Alkyl-1-benzyl-4-benzyloxy-2-pyrrolidinones

A Flexible Approach to Protected (4S,5S)-5-Alkyl-1-benzyl-4-benzyloxy-2-pyrrolidinones
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保护 (4S,5S)-5-烷基-1-苄基-4-苄氧基-2-吡咯烷酮的灵活方法

DOI:
10.1080/00397911.2010.495827
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发表时间:
2011-05
影响因子:
2.2
通讯作者:
Huang, Pei-Qiang
Huang, Pei-Qiang
中科院分区:
数学3区
文献类型:
--
作者:
Xiao, Zhen-Hua;Liu, Liang-Xian;Liu, Cong;Huang, Pei-Qiang

文献摘要

参考文献

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摘要我们在本文中报告了一种从已知的(4S,5S)-5-alkyl-1-benzyl-4-benzyloxy-2-pyrrolidinones 6开始的灵活的5-alkyl-1-benzyl-4-benzyloxy-5-hydroxy-2-pyrrolidinones 7方法。该方法基于TMSCl介导的6与锌(BH4)2的还原脱羟基反应,可合成多种2-吡咯烷酮7,产率为48-75%,顺/反非对映选择性为58:42~90:10。
Abstract We report in this paper a flexible approach to (4S,5S)-5-alkyl-1-benzyl-4-benzyloxy-2-pyrrolidinones 7 starting from the known 5-alkyl-1-benzyl-4-benzyloxy-5-hydroxy-2-pyrrolidinones 6 . The method is based on TMSCl-mediated reductive dehydroxylation of 6 with Zn(BH4)2, which allows the synthesis of a variety of 2-pyrrolidinones 7 in 48-75% yields with cis/trans diastereoselectivities ranging from 58:42 to 90:10.
DOI: 10.1055/s-2006-941565
发表时间: 2006-05
期刊: Synlett
影响因子: 2
作者:
Pei‐Qiang Huang
通讯作者: Pei‐Qiang Huang
DOI: 10.1007/978-3-642-46407-2_1
发表时间: 1979
期刊: --
影响因子: --
作者:
A. Jimenez;D. Vazquez
通讯作者: A. Jimenez;D. Vazquez
DOI: 10.1016/s0957-4166(02)00160-x
发表时间: 2002-04-19
影响因子: --
作者:
Díez, D;Beneitez, MT;Urones, JG
通讯作者: Urones, JG
DOI: 10.1016/s0968-0896(00)82069-6
发表时间: 1994-11-01
影响因子: 3.5
作者:
Provencher, L;Steensma, D H;Wong, C H
通讯作者: Wong, C H
DOI: 10.1021/jo961919x
发表时间: 1997-01
期刊: The Journal of organic chemistry
影响因子: --
作者:
S. Denmark;D. Parker;J. Dixon
通讯作者: S. Denmark;D. Parker;J. Dixon