Assembly-line synthesis of organic molecules with tailored shapes.
Assembly-line synthesis of organic molecules with tailored shapes.
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DOI：
10.1038/nature13711
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发表时间：
2014-09-11
期刊：
影响因子：
64.8
通讯作者：
Aggarwal, Varinder K.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Burns, Matthew;Essafi, Stephanie;Bame, Jessica R.;Bull, Stephanie P.;Webster, Matthew P.;Balieu, Sebastien;Dale, James W.;Butts, Craig P.;Harvey, Jeremy N.;Aggarwal, Varinder K.
分子组装线，其中分子经历涉及链延伸和官能团操作的迭代过程，是自然界中发现的许多过程的标志。我们试图模仿大自然，通过硼酸酯的迭代同源化来开发我们自己的分子组装线。本文报道了一种以极高的保真度和立体控制插入碳-硼键的试剂（α-三异丙基苯甲酸锂乙酯）。通过反复迭代，我们已经将简单的硼酸酯转化为复杂的分子（具有10个连续甲基的碳链），其长度，立体化学和形状具有非常高的精度。靶向不同的立体异构体，并且发现它们根据其立体化学采用不同的形状（螺旋/线性）。这项工作现在应该使科学家能够合理地设计和创造具有可预测形状的分子，这可能会对需要定制分子的所有分子科学领域产生影响。
Molecular assembly lines, where molecules undergo iterative processes involving chain elongation and functional group manipulation are hallmarks of many processes found in Nature. We have sought to emulate Nature in the development of our own molecular assembly line through iterative homologations of boronic esters. Here we report a reagent (α-lithioethyl triispopropylbenzoate) which inserts into carbon-boron bonds with exceptionally high fidelity and stereocontrol. Through repeated iteration we have converted a simple boronic ester into a complex molecule (a carbon chain with ten contiguous methyl groups) with remarkably high precision over its length, its stereochemistry and therefore its shape. Different stereoisomers were targeted and it was found that they adopted different shapes (helical/linear) according to their stereochemistry. This work should now enable scientists to rationally design and create molecules with predictable shape, which could have an impact in all areas of molecular sciences where bespoke molecules are required.
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影响因子：
4.9
作者：
Butts, Craig P.;Jones, Catharine R.;Harvey, Jeremy N.
通讯作者：
Harvey, Jeremy N.
影响因子：
15
作者：
Han SB;Hassan A;Kim IS;Krische MJ
通讯作者：
Krische MJ
DOI：
10.1002/anie.199014221
发表时间：
1990-12-01
期刊：
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION IN ENGLISH
影响因子：
--
作者：
HOPPE, D;HINTZE, F;TEBBEN, P
通讯作者：
TEBBEN, P
影响因子：
5.2
作者：
Brand, Gabriel J.;Studte, Christopher;Breit, Bernhard
通讯作者：
Breit, Bernhard
影响因子：
16.6
作者：
Albert, Brian J.;Yamamoto, Hisashi
通讯作者：
Yamamoto, Hisashi