Organometallic Gold(III) Reagents for Cysteine Arylation.

Organometallic Gold(III) Reagents for Cysteine Arylation.
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有机金属金(III)试剂用于半胱氨酸芳基化。

DOI:
10.1021/jacs.8b04115
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发表时间:
2018-06-13
影响因子:
15
通讯作者:
Spokoyny AM
Spokoyny AM
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Messina MS;Stauber JM;Waddington MA;Rheingold AL;Maynard HD;Spokoyny AM

文献摘要

参考文献

被引文献

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报道了一种使用 Au(III) 有机金属络合物对未受保护的肽和蛋白质进行化学选择性半胱氨酸芳基化的有效方法。生物共轭反应在环境温度下、在各种缓冲液中以及较宽的 pH 范围 (0.5–14) 内快速进行(<5 分钟)。这种方法提供了多种 S-芳基生物共轭物的途径,包括荧光染料、复杂药物分子、亲和标签、聚乙二醇标签和钉合肽。 Au(111) 芳基化试剂库可以通过商业试剂一步制备成空气稳定的结晶固体。这项工作中提出的选择性和有效的芳基化程序拓宽了半胱氨酸生物共轭的合成范围,并为复杂生物分子的修饰提供了有前途的途径。
An efficient method for chemoselective cysteine arylation of unprotected peptides and proteins using Au(III) or- ganometallic complexes is reported. The bioconjugation reactions proceed rapidly (<5 min) at ambient temperature in various buffers and within a wide pH range (0.5–14). This approach provides access to a diverse array of S-aryl bioconjugates including fluorescent dye, complex drug molecule, affinity label, poly(ethylene glycol) tags and a stapled peptide. A library of Au(111) arylation reagents can be prepared as air-stable, crystalline solids in one step from commercial reagents. The selective and efficient arylation procedures presented in this work broaden the synthetic scope of cysteine bioconjugation and serve as promising routes for the modification of complex biomolecules.
DOI: 10.1021/ja109192w
发表时间: 2010-12-29
影响因子: 15
作者:
Hesp, Kevin D.;Stradiotto, Mark
通讯作者: Stradiotto, Mark
DOI: 10.1002/chem.201100736
发表时间: 2011-07-01
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作者:
Hopkinson, Matthew N.;Gee, Antony D.;Gouverneur, Veronique
通讯作者: Gouverneur, Veronique
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发表时间: 2017-08-01
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deGruyter JN;Malins LR;Baran PS
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发表时间: 2017-02-10
期刊: Science (New York, N.Y.)
影响因子: --
作者:
Lin S;Yang X;Jia S;Weeks AM;Hornsby M;Lee PS;Nichiporuk RV;Iavarone AT;Wells JA;Toste FD;Chang CJ
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DOI: 10.1021/jacs.8b00172
发表时间: 2018-02-28
影响因子: 15
作者:
Kubota K;Dai P;Pentelute BL;Buchwald SL
通讯作者: Buchwald SL