Complex Polyheterocycles and the Stereochemical Reassignment of Pileamartine A via Aza-Heck Triggered Aryl C-H Functionalization Cascades.
Complex Polyheterocycles and the Stereochemical Reassignment of Pileamartine A via Aza-Heck Triggered Aryl C-H Functionalization Cascades.
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DOI：
10.1021/jacs.1c08615
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发表时间：
2021-09-29
影响因子：
15
通讯作者：
Bower JF
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jones BT;García-Cárceles J;Caiger L;Hazelden IR;Lewis RJ;Langer T;Bower JF
结构复杂的苯并-和螺-稠合的N-多杂环可以通过分子内Pd（0）-催化的烯烃1，2-氨基芳基化反应获得。该方法使用N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯作为起始基序，并且这允许在芳香族组分的C-H钯化之前进行氮杂-赫克型烯烃氨基钯化。该化学在复杂生物碱（+）-pileamartine A的第一次全合成中展示，这导致了其绝对立体化学的重新分配。
Structurally complex benzo- and spiro-fused N-polyheterocycles can be accessed via intramolecular Pd(0)-catalyzed alkene 1,2-aminoarylation reactions. The method uses N-(pentafluorobenzoyloxy)carbamates as the initiating motif, and this allows aza-Heck-type alkene amino-palladation in advance of C–H palladation of the aromatic component. The chemistry is showcased in the first total synthesis of the complex alkaloid (+)-pileamartine A, which has resulted in the reassignment of its absolute stereochemistry.
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影响因子：
5.2
作者：
Jana, Ranjan;Pathak, Tejas P.;Jensen, Katrina H.;Sigman, Matthew S.
通讯作者：
Sigman, Matthew S.
DOI：
10.1002/anie.201801109
发表时间：
2018-04-23
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Hazelden IR;Carmona RC;Langer T;Pringle PG;Bower JF
通讯作者：
Bower JF
影响因子：
15
作者：
Ma, Xiaofeng;Hazelden, Ian R.;Bower, John F.
通讯作者：
Bower, John F.
影响因子：
2.6
作者：
Ohno, Hiroaki;Inuki, Shinsuke
通讯作者：
Inuki, Shinsuke
影响因子：
16.6
作者：
Xu, Feiyang;Korch, Katerina M.;Watson, Donald A.
通讯作者：
Watson, Donald A.