Biokompatible Organokatalysatoren: Design und Anwendung in der chemoenzymatischen Eintopfsynthese

生物相容性有机催化剂：一锅化学酶合成的设计与应用

• 批准号: 122715629
• 负责人: Professor Dr. Albrecht Berkessel
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Priority Programmes
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2008-12-31 至 2011-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/122715629?language=en
• 关键词: Biokompatible; Organokatalysatoren; Design; und; Anwendung

Bis dato gibt es kaum Beispiele chemoenzymatischer Eintopfsynthesen im vorteilhaften wässrigen Reaktionsmedium unter Einsatz von wasserlöslichen und zugleich biokompatiblen chiralen Organokatalysatoren. Das angestrebte Projektvorhaben soll diese wissenschaftliche „Lücke“ schließen. Das Ziel dieses Vorhabens besteht entsprechend in der Entwicklung eines neuen Organokatalysatortyps, der die folgenden Voraussetzungen erfüllt: (1) Hohe katalytische Aktivität im wässrigen Reaktionsmedium; (2) Einfache Zugänglichkeit und (3) Keine Deaktivierung von Biokatalysatoren (Biokompatibilität). Dies ermöglicht die Anwendung solcher neuer chiraler Organokatalysatoren in diastereo- und enantioselektiven chemoenzymatischen Eintopf-Mehrstufen- Synthesen im wässrigen Medium und erlaubt somit Tandemreaktionen, die zugleich auf sowohl organokatalytschen wie auch enzymatischen Teilschritten beruhen. Solche Prozesse sind bislang nahezu unbekannt, besitzen aber eine hohe Anwendungsperspektive. Beispielsweise ermöglicht dies effiziente organokatalytische Reaktionen mit thermodynamisch instabilen Intermediaten, da diese direkt in situ in einem zweiten, dann enzymatischen Schritt umgewandelt werden. Das wässrige Reaktionsmedium hat zudem den großen Vorteil, dass die meisten Enzyme (im Gegensatz zu organischen Reaktionsmedien) hierbei eingesetzt werden können. Eine der angestrebten chemoenzymatischen Tandemreaktionen besteht in einer einleitenden (thermodynamisch ungünstigen) Aldolreaktion mit Ketonen, gefolgt von einer enzymatischen Umsetzung der in situ gebildeten -Hydoxyketone unter diastereo- und enantioselektiver Ausbildung von diastereo- und enantiomerenreinen 1,3-Diolen. Aufbauend auf diesen präparativen Grundlagenarbeiten sollen dann die neuen, synthetisch vielseitig nutzbaren biokompatiblen Organokatalysatoren zur enantioselektiven Synthese von beispielsweise aktuellen enantiom- und diastereomerenreinen Aromastoffen mit quartären Stereozentren eingesetzt werden.

BIS Dato gibt es kaum Beispiele Chemymzyscher Eintopfsynthen in vintopilhaften wäsrigen Reaktions s Medium Under Einsatz von wererlöslichen and zugleich biokompatiblen chiralen Organokatalyatoren.《L》一书的作者施利安·施利安。Das Ziel Dieses Vorhabens Besteh Enrechend in der Entwickrun eines neuen Organokatalyticortyps，der die digenden Vorossetzungen ERFüllt：(1)Hohe katalytische Aktiität im wässrigen Reaktions；(2)Einfache Zugänglichkeit und(3)Keine Deaktivierung von Biokatalysatorn(Biokompatibilität)。在非对映体和对映体中的有机催化剂在非对映体和对映体中的手性手性是不同的，它们是在非对映体和对映体的基础上合成的。从现在开始，我们将继续努力，为您提供更多信息。这是一种有效的有机催化反应，它的热力学不稳定，它直接在Einem Zweiten中就地，但它的酶是Schritt umgewandelt。这是一种很重要的酶，也是最重要的一种酶。在非对映体和对映异构体1，3-双环上，原位生成-羟基酮和对映体1，3-二烯。在此基础上，合成了两种不同的化合物：一种是有机催化剂，一种是非对映体，另一种是非对映体。