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Totalsynthese von Perylenchinon-Toxinen

苝醌毒素的全合成

基本信息

批准号：
165523382
负责人：
Professor Dr. Joachim Podlech
金额：
--
依托单位：
Institut für Organische Chemie (IOC)
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2010
资助国家：
德国
起止时间：
2009-12-31 至 2012-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/165523382?language=en
关键词：
Totalsynthese von Perylenchinon Toxinen

项目摘要

Befall von Lebensmitteln mit Schimmelpilzen sorgt für signifikante Ernteausfälle und über die enthaltenen Mykotoxine für erhebliche gesundheitliche Probleme. Alternaria-Metabolite sind eine vergleichsweise wenig untersuchte Klasse von Toxinen; wichtig sind hier vor allem die Toxine vom Resorcylsäurelacton- und vom Perylenchinon-Typ. Obwohl letztere z. T. eine hohe Toxizität aufweisen, sind sie kaum untersucht, die Strukturen stehen nicht zweifelsfrei fest und zu keiner der Verbindungen existiert ein synthetischer Zugang durch den ausreichende Mengen für biologische Untersuchungen zur Verfügung gestellt werden könnten. In diesem Antrag sind Totalsynthesen projektiert, die zu mehreren Perylenchinonen führen sollten. Die Totalsynthesen von Altertoxin III und Stemphyperylenol sollen von 2,6-Dihydroxyanthracen ausgehen. Schlüsselschritte sind Diels-Alder-Reaktionen, Olefinierungen, intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierungen und Epoxidierungen. Möglichkeiten, diese Synthesen enantioselektiv zu führen, sind angegeben. In der Totalsynthese von Altertoxin I und II, sowie von Alterlosin I stellen Suzuki- Kupplungen und intramolekulare Grignard-Reaktionen die wichtigen Schritte dar. Durch Modifikation der Synthesen sollten auch Stemphyltoxin III und Alteichin zugänglich werden.

Befall von Lebensmitteln mit Schimmelpilzen sorgt für signifikante Ernteausfälle und über die plastenen Mykotoxine für erhebliche gesundheitliche Probleme.链格孢菌代谢物是一种非常常见的毒素，它可以通过Resorcylsäurelacton-和Perylenchinon-Type的毒素来降解。奥布沃尔·莱茨泰雷河T. eine hohe Toxizität aufweisen，sind sie kaum untersucht，die Strukturen stehen nicht zweifelsfrei fest und zu keiner der Verbindungen applitiert ein synthetischer Zugang durch den ausreichende Mengen für biologische Untersuchungen zur Verfügung gestellt韦尔登könten.在这个Antrag是一个全面的综合项目中，需要更多的Perylenchinonen来解决。Altertoxin Ⅲ和Stemphyperylenol的全合成研究Schlüsselschritte sind Diels-Alder-Reaktionen，Olefinierungen，intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierungen und Epoxidierungen. Möglichkeiten，this Synthesen antireoselektiv zu führen，sind angegeben.在Altertoxin I和II的全合成中，Alterlosin I的Suzuki-Kupplungen和分子内Grignard-Reaktionen的Schritte是最明显的。干毒素III和其他韦尔登的合成修饰。