Entwicklung funktionaler Photosäuren auf Grundlage anellierter Chinoliziniumderivate

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Die Eigenschaften und das Anwendungspotenzial einer neuen Klasse von wasserlöslichen organischen Photosäuren sollen untersucht werden. Photosäuren sind im Grundzustand nur schwach acide, während ihr Säurestärke im angeregten Zustand ansteigt, so dass sie die temporal und lokal aufgelöste Anwendung der Säureaktivität durch photochemische Anregung ermöglichen. Nachdem in Vorarbeiten gezeigt wurde, dass Hydroxybenzo[b]chinoliziniumderivate vielversprechende wasserlösliche Photosäuren sind, sollen durch gezielte Strukturvariationen diejenigen Strukturparameter erörtert werden, die einen wesentlichen Einfluss auf die photochemischen Eigenschaften und auf die Photoacidität haben. Ein weiterer Schwerpunkt liegt in der Untersuchung möglicher Anwendungen dieser Photoacidität. Dabei sollen Ansätze verfolgt werden, die die duale Fluoreszenz des Systems für eine ratiometrische fluorimetrische Analyse erlauben. Insbesondere soll die gute Wasserlöslichkeit der Photosäure für die Bestimmung biologisch relevanter Analyten in wässrigen Medien genutzt werden, die beispielsweise die fluorimetrische Verfolgung von oxidativem Stress oder von Enzymaktivitäten erlauben. Weiterhin soll untersucht werden, ob die Photosäuren für die photoinduzierte Säurekatalyse organischer Reaktionen in Wasser oder für eine gezielte säureinduzierte DNA-Schädigung eingesetzt werden können.