Synthese von Isoprostanen, Prostaglandinen und Analoga mittels neuer oxidativer Radikalanionencyclisierungen

通过新的氧化自由基阴离子环化合成异前列腺素、前列腺素和类似物

• 批准号: 21418312
• 负责人: Privatdozent Dr. Ullrich Jahn
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2005
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2004-12-31 至 2008-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/21418312?language=en
• 关键词: Synthese; von; Isoprostanen; Prostaglandinen; und

Autoxidativ aus Membran-gebundener Arachidonsäure bzw. Linolensäure gebildete Isoprostane bzw. Phytoprostane sind neue Eicosanoide, deren Funktion gegenwärtig aktiv untersucht wird. Mit dem vorliegenden Projekt sollen Strategien entwickelt werden, diese Verbindungen, Analoga und die diastereomeren Prostaglandine zu synthetisieren. Mittels modularem Aufbau werden zielgerichtet racemische und enantiomerenreine Vorstufen erzeugt, die trotz der großen Strukturvielfalt der Isoprostane möglichst kurze und einheitliche Synthesewege eröffnen. Als Schlüsselschritt zum Aufbau des allen Verbindungen gemeinsamen Cyclopentan-Gerüsts werden oxidative Dianionen- Cyclisierungen entwickelt, die das Kern-Gerüst der Naturstoffe liefern. Durch Anwendung definierter Reaktionsbedingungen werden Möglichkeiten eröffnet, sowohl die Isoprostanals auch die Prostaglandin-Diastereomere selektiv oder zumindest bevorzugt aus der gleichen Vorstufe zu erhalten. Die Cyclopentane können dann in wenigen Reaktionsschritten in die Naturstoffe bzw. Analoga transformiert werden. Damit ermöglichen wir die Bereitstellung von genügend Material, um die biologische Aktivität der Verbindungen zu prüfen.

自氧化性膜结合剂Arachidonsäure bzw。Linolensäure gebildete异前列腺素bzw。植物蛋白酶是一种新型的二十烷酸酯，其功能为gegenwärtig活性氨基酸。前列腺素的合成与非对映异构体的合成。Mittels modularem Aufbau werden zielgerichtet和对映异构化Vorstufen erzeug， die trotz der großen Strukturvielfalt der Isoprostane möglichst kurze和einheitliche synthesis ewege eröffnen。Als Schlusselschritt zum构造des艾伦Verbindungen gemeinsamen Cyclopentan-Gerusts了氧化Dianionen——Cyclisierungen entwickelt,死das Kern-Gerust der Naturstoffe liefern。研究了两种不同的前列腺异位异构体对不同前列腺异位异构体的影响，并对不同的前列腺异位异构体进行了研究。Die Cyclopentane können dann在wenigen中的反应，写于Die Naturstoffe bzw。类比变换werden。Damit ermöglichen wir die Bereitstellung von gengend Material, um die biologische Aktivität der veridindungen zu profen。