Synthese und Eigenschaften von Peptiden mit Pyridonchromophor

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Lumineszierende Peptide sind wichtige analytische Werkzeuge in den Biowissenschaften. Je kleiner das zu markierende Peptid, um so dominanter werden die Eigenschaften des Chromophors, welcher die Verteilung und die Wechselwirkungen des Peptides in biologischen Systemen beeinflusst. Der in einer Arbeitsgruppe entwickelte Dipeptidchromophor stellt eine minimale Störung der nativen Peptidsequenz dar. Die verwendete Reaktionssequenz ist ein innovativer Zugang zu Pyridonen. Unter Vermeidung harscher Reaktionsbedingungen ist dieser kompatibel mit diversen funktionellen Gruppen und komplementär zu bisher existierenden Synthesewegen. Mit modernen Methoden der Palladium-vermittelten Kreuzkupplung sollen weitere Strukturvarianten erhalten werden. Diese Diversifizierung soll zu Dipeptiden mit verbesserten spektroskopischen Eigenschaften führen. Parallel dazu wird der Dipeptidbaustein im Rahmen aktueller biologischer Fragestellungen auf seine ¿Praxistauglichkeit¿ getestet. Neben der präparativen Themenstellung werden die spektroskopischen Eigenschaften von Oligopeptiden charakterisiert, welche den Baustein einmal oder mehrmals in ihrer Sequenz enthalten.