Entwicklung neuer NMR-Kontrastmittel auf der Basis der Hydroxypyridon-Teilstruktur von Pyridoxatin

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Da bisherige Synthesestrategien den Naturstoff Pyridoxatin nur mit unbefriedigender Ausbeute liefern können, soll im ersten Teil des Projektes ein neues Synthesekonzept für dieses Molekül erschlossen werden. Eine Teilstruktur des Pyridoxatins eignet sich zur Komplexierung von Metallionen. Darauf aufbauend wird im zweiten Teil des Projektes ein Kontrastmittel für die Magnetresonanztomographie entwickelt werden. Dazu wird der Cyclohexanring des Pyridoxatins durch eine Pyranose substituiert. Die Polyolstruktur des Zuckers soll nicht nur die Wasserlöslichkeit dieses Liganden erhöhen, sondern auch weitere Probleme gegenwärtiger NMR-Kontrastmittel lösen. Nämlich die möglichst selektive Komplexierung von Gadolinium, die effektive Wasserrelaxation sowie die gewebespezifische Verteilung im zu untersuchenden Organismus. Insgesamt wird ein unabhängiger Zugang zu einer neuen Strukturklasse von NMR-Kontrastmitteln für die Magnetresonanztomographie erschlossen. Das Projekt schlägt eine Brücke von der Synthese atropisomerer N-Heterocyclen in die NMR-Analytik. Darüber hinaus eröffnet sich ein konkreter Ausblick auf eine diagnostisch wichtige Fragestellung in der Medizin.