Photosynthetic Electron Transfer Catalyzed Steroid Frameworks Synthesis

光合电子转移催化类固醇框架合成

基本信息

  • 批准号:
    21J12556
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.96万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2021
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2021-04-28 至 2023-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

植物の光合成では、水や二酸化炭素といった単純化合物から糖などの複雑骨格化合物が合成されている。光合成で利用される主なエネルギーは、太陽から得られる光エネルギーであることから、有機化学反応として理想的な合成手法であるとして、光合成模倣による有機合成が広く研究なされてきた。光合成においてキーとなる反応機構は、光エネルギーによって引き起される電子移動であり、酸化還元反応によって水や二酸化炭素に活性が付与される。光合成模倣では電子移動の制御が重要であることから、光触媒反応や電解合成が光合成模倣の有機合成として注目されてきた。我々はこれまで、光触媒や電解を用いて反応開発を行ってきていることから、これらの光合成模倣手法を医薬品や天然物合成において重要なステロイド骨格の合成に適用可能であると考え、ステロイド骨格合成に通ずる持続可能な新規有機反応の開発を目的として、研究を行った。酸化チタン光触媒、2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone(DDQ)光触媒、Carbon Felt(CF)電極を用いて反応開発を行い、様々な環骨格形成反応及び炭素-窒素結合形成反応を新たに報告した。酸化チタン光触媒及びCF電極を用いた反応では、スピロ環骨格形成でそれぞれの手法において異なる反応性を示し、電子移動触媒の使い分けで目的物を高い収率で得ることに成功した。4員環形成反応では、CF電極電解で目的物が全く得られなかったことから、本反応における酸化チタン光触媒の有用性を示すことができた。DDQ光触媒反応では、従来不可能であった添加剤無し条件での芳香環炭素-窒素結合形成に成功し、新たな光反応手法の構築を達成した。以上の成果は、複数の環や官能基を持つステロイド骨格合成に適用することが可能であり、光合成模倣による新たな合成手法開発に繋がる。
Photosynthesis in plants can be combined with the synthesis of water, diacidified carbon, simple compounds, and sugar and complex skeletal compounds. Photosynthesis is an ideal synthesis method for organic synthesis. Photosynthesis mimics organic synthesis. Photosynthetic reaction mechanism, photosynthetic reaction mechanism, photosynthetic reaction mechanism, Photosynthetic imitation is important for the control of electron movement, and photocatalytic synthesis is important for organic synthesis. We have developed new methods of photosynthesis imitation for the synthesis of medical products and natural substances. We have developed new methods of organic reaction development for the synthesis of natural substances. Acidizing photocatalyst, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) photocatalyst, Carbon Felt (CF) electrode are used in the process of reaction development. Acidizing photocatalyst and CF electrode are used in the reaction, the formation of ring structure, the reaction of electron transfer catalyst, and the high recovery rate of target. 4-member annular reaction, CF electrode electrolysis, all the target substances, the original reaction, acidification photocatalyst usefulness of the demonstration DDQ photocatalyst reaction is impossible to add without conditions, the formation of aromatic ring carbon-carbon combination is successful, new light reaction method is achieved The above results are applicable to the synthesis of multiple ring and functional groups, which may lead to the development of new synthetic methods for photosynthetic imitation.

项目成果

期刊论文数量(10)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
ベンジリデン類を用いたラジカルカチオンディールスアルダー反応
使用亚苄基的自由基阳离子狄尔斯-阿尔德反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    中山 海衣;神谷 秀博;岡田 洋平
  • 通讯作者:
    岡田 洋平
Radical Cation [2+2] Cycloadditions Enabled by Surface-Assisted Pseudo-Intramolecular Electron Transfers
表面辅助伪分子内电子转移实现自由基阳离子 [2 2] 环加成
  • DOI:
    10.1055/a-2039-4825
  • 发表时间:
    2023
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Adachi Sota;Maeta Naoya;Nakayama Kaii;Wang Zimo;Hashimoto Yasuhiro;Okada Yohei
  • 通讯作者:
    Okada Yohei
光や電気を用いた六員環形成反応
利用光和电的六元环形成反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Sasaki Ryoma;Moriya Makoto;Watanabe Yuki;Nishio Kazunori;Hitosugi Taro;Tateyama Yoshitaka;中山海衣
  • 通讯作者:
    中山海衣
Photo- and Electrocatalytic Radical Cation Diels-Alder Reactions of Arylidene Cycloalkanes
亚芳基环烷的光催化和电催化自由基阳离子 Diels-Alder 反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Nakayama Kaii. Kamiya Hidehiro;Okada Yohei
  • 通讯作者:
    Okada Yohei
DDQ光触媒を用いたアレーンC-Hアミノ化反応
使用DDQ光催化剂的芳烃C-H胺化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    中山 海衣;神谷 秀博;岡田 洋平
  • 通讯作者:
    岡田 洋平
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中山 海衣其他文献

妙心寺派地方寺院の内部構造
妙心寺派当地寺庙的内部结构
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    中山 海衣;神谷 秀博;岡田 洋平;岩永紘和
  • 通讯作者:
    岩永紘和

中山 海衣的其他文献

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  • 资助金额:
    $ 0.96万
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