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小分子の脱離反応を利用した双性イオン種発生法を基盤とする反応開発

基于使用小分子消除反应的两性离子物质生成方法的反应开发

基本信息

批准号：
21K05060
负责人：
齊藤巧泰
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Hokkaido University of Education (2022)Keio University (2021)
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

二酸化炭素を中心とする小分子の脱離反応を起点とした双性イオン等価体の発生と反応開発を以下の三項目[1]－[3]に分類して検討を行った。[1] 脱炭酸型双性イオン発生法に基づく分子内反応の開発（付加環化反応、中員環合成）1. 分子内[3+2]付加環化反応: 昨年度、触媒の最適化を行い、ブレンステッド酸が良好な結果を与え、対応する生成物を高収率かつ高い立体選択性で得ることを見出していた。本年度は、基質一般性を調査し、様々な誘導体の合成が可能なことを明らかにした。また、基質のアルケン部位の幾何配置と生成物の相対立体配置を比較したところ、本反応が立体選択的反応であることがわかった。2. 中員環合成: 分子内環化反応によるシクロへプタノン（7員環ケトン）の合成: 昨年度に最適化した触媒である四塩化チタンを利用し、様々なシクロへプタノンの合成に取り組んだ。多くの置換シクロペンタノンが立体選択的合成を達成するとともに、その他のハロゲン化チタンを用いると、臭素やヨウ素の置換したシクロヘプタノンも合成できることが分かった。また、この成果について学術誌に報告した[2] 脱炭酸型双性イオン発生法に基づく分子間反応の開発（置換反応、付加環化反応）:　計画したアリル化反応とシアノ化反応について検討を引き続き行い、アリル化およびシアノ化ともに高い位置選択性で目的とする分子間炭素-炭素結合形成反応が進行した。また、これらの成果について学術誌に報告した。また、シリルエノールエーテルとの反応についても検討し、アリル化と類似の位置選択性で反応が進行することも明らかにし、こちらの反応についても学術誌に報告した。[3] 脱窒素型双性イオン発生法に基づく反応開発: 計画した含窒素基質の合成まで行い、現在反応検討を行っている。

The separation and development of small molecules from diacid carbon centers are discussed in the following three items: [1]-[3] [1]The development of intramolecular reactions in decarbonated bisexual reactions by synthesis of base groups (synthesis of cyclized reactions and intermediate rings) 1. Intramolecular [3+2] addition cyclization reaction: last year, catalyst optimization, catalyst reaction, catalyst reaction. This year, the general investigation of matrix and synthesis of inducer are possible. The geometric configuration of the matrix and the relative spatial configuration of the product are compared. 2. Synthesis of intermediate ring: synthesis of intramolecular cyclization reaction (7-membered ring): optimization of catalyst for synthesis of intermediate ring: synthesis of intermediate ring: optimization of catalyst for synthesis of intermediate ring The synthesis of multi-element substitutions for stereo selection can be achieved by using the same method. The development of intermolecular reactions (displacement reactions, additive cyclization reactions) by decarbonate-type bisexuality generation method is planned. The intermolecular carbon-carbon bond formation reaction is planned to be carried out for the purpose of high site selectivity. The results of this research are reported in academic journals. In addition to the above, it is also necessary to carry out the research on the selection of similar positions and the preparation of academic reports. [3]A novel method for the synthesis of a novel peptide containing a peptide is proposed.