ボロン酸触媒によるグリコシル化反応を利用したメソジオール非対称化法の開発と応用

硼酸催化糖基化反应内消旋二醇去对称化方法的开发及应用

基本信息

  • 批准号:
    18J12129
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.96万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2018
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2018-04-25 至 2020-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

採用1年目に開発した「ボロン酸触媒によるグリコシル化反応を利用したメソジオール非対称化法」のさらなる展開として、詳細な反応機構解析と天然生物活性分子LLBM-782類の共通部分構造の合成を行った。これまでに、メソジオールとして選択したmyo-イノシトール誘導体と1,2-アンヒドロ糖とのグリコシル化反応が、ボロン酸触媒存在下で速やかに進行し、完全な位置及び立体選択性で望む1,2-cis-グリコシドが高収率で得られることを見出している。DFT計算により本反応の反応機構解析を行った結果、本反応が、ボート型遷移状態を経由することで、当初の予想とは逆の位置選択性を発現していることが示唆された。さらに、他のドナーを用いた場合においても同様に反応機構解析を行った結果、どのドナーを用いた場合でも同様のボート型遷移状態を経由することで、高い位置及び立体選択性が発現していることが示唆された。また、本解析結果より本グリコシル化反応における位置選択性は、ドナー2位の立体化学に起因していることを明らかにし、それによって本グリコシル化反応における位置選択性の予測モデルを確立した。また、本グリコシル化反応の高い位置及び立体選択性は、ドナーの保護基にほとんど影響を受けず、高い選択性が維持されることを明らかにした。さらに、本手法を応用することで、β-マンノシド結合を有する天然生物活性分子であるLLBM-782類の部分構造の合成を達成した。
In one year, the acid catalyst was used to synthesize the natural bioactive molecule LLBM-782 by analyzing the common part of the natural bioactive molecule. In order to improve the performance of the system, the following parameters were selected: in the presence of acid catalyst, fast speed, full position and stereoselective position, the myo- position and stereoselective response rate were higher than that of the control group in the presence of acid catalyst. DFT calculates that the current counter counter mechanism analyzes the results of the transaction results, the current response, and the current situation. The current situation is caused by the current situation, and the position you want to use is optional. The results of the analysis of the results of the bank results are analyzed with the counter-agency, and the status of the system is indicated by the device, the high position and the stereoselective position. The results of this analysis show that the location of the anti-tumor is optional, the cause of stereochemistry is the cause of stereochemistry, the cause of stereochemistry is the cause of stereochemistry, the cause of stereochemistry is the cause of stereochemistry, the location of the position is selected, and the position is selected. The position and the stereoscopic selection of the high-level position and the stereoscopic selection, the selection and maintenance of the high-level position, the high-level selection, the high-level selection, the high-level selection and the high-level selection. This technique is based on the combination of natural bioactive molecules and natural bioactive molecules. This method is used to synthesize the natural bioactive molecules and synthesize the LLBM-782 type.

项目成果

期刊论文数量(5)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Application of boronic-acid-catalyzed glycosylation to late-stage modification of natural glycosides and oligosaccharide synthesis
硼酸催化糖基化在天然糖苷后期修饰及寡糖合成中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Masamichi Tanaka;Akira Nakagawa;Nobuya Nishi;Daisuke Takahashi;Kazunobu Toshima
  • 通讯作者:
    Kazunobu Toshima
ボロン酸触媒を用いたメソジオールに対する非対称化型立体選択的グリコシル化反応の開発
使用硼酸催化剂开发内消旋二醇的不对称立体选择性糖基化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    田中将道;佐藤公治;吉田亮毅;高橋大介;戸嶋一敦
  • 通讯作者:
    戸嶋一敦
ボロン酸触媒を用いた無保護糖に対する位置及び立体選択的グリコシル化反応の開発と応用
使用硼酸催化剂的未保护糖的区域和立体选择性糖基化反应的开发和应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    田中将道;中川彰;西信哉;高橋大介;戸嶋一敦
  • 通讯作者:
    戸嶋一敦
Diastereoselective desymmetric 1,2-cis-glycosylation of meso-diols via chirality transfer from a glycosyl donor
通过糖基供体的手性转移对内消旋二醇进行非对映选择性不对称 1,2-顺式糖基化
  • DOI:
    10.1038/s41467-020-16365-8
  • 发表时间:
    2020
  • 期刊:
  • 影响因子:
    16.6
  • 作者:
    Tanaka Masamichi;Sato Koji;Yoshida Ryoki;Nishi Nobuya;Oyamada Rikuto;Inaba Kazuki;Takahashi Daisuke;Toshima Kazunobu
  • 通讯作者:
    Toshima Kazunobu
Boronic acid catalyzed desymmetric 1,2-cis-glycosylation of meso-diols
硼酸催化内消旋二醇的不对称1,2-顺式糖基化
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Masamichi Tanaka;Koji Sato;Ryoki Yoshida;Daisuke Takahashi;Kazunobu Toshima
  • 通讯作者:
    Kazunobu Toshima
{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ monograph.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ sciAawards.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ conferencePapers.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ patent.updateTime }}

田中 将道其他文献

スワルスキーカブリダニとミヤコカブリダニの孵化に及ぼす温度と湿度の影響
温湿度对斯氏螨和宫古氏螨孵化的影响
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    冨田 隼平;田中 将道;井上 道貴;高橋 大介;戸嶋 一敦;山田朋輝,山本剛大,山口公志,吉村智美,川﨑努;山口晃一・森光太郎
  • 通讯作者:
    山口晃一・森光太郎
無保護の天然配糖体に対するボロン酸触媒を用いた直接的な位置及び1,2-cis-立体選択的グリコシル化反応の開発
使用硼酸催化剂在未受保护的天然糖苷上开发直接区域选择性和 1,2-顺式立体选择性糖基化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    吉田 亮毅;田中 将道;高橋 大介;戸嶋 一敦
  • 通讯作者:
    戸嶋 一敦

田中 将道的其他文献

{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

相似海外基金

ナノカーボンの戦略的非対称化と異方性電子機能の発現
纳米碳的策略不对称性和各向异性电子功能的发展
  • 批准号:
    23K26480
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 0.96万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
非対称化と省アクチュエータ化による高ホバリング効率な変形ドローンの開発
通过不对称和节省执行器开发具有高悬停效率的可变形无人机
  • 批准号:
    24K17240
  • 财政年份:
    2024
  • 资助金额:
    $ 0.96万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
水流を感受する感覚器官「側線系」の左右非対称化が生み出す新奇形質
侧线系统左右不对称产生的新特征,侧线系统是感知水流的感觉器官。
  • 批准号:
    21K20673
  • 财政年份:
    2021
  • 资助金额:
    $ 0.96万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
脊椎動物の側板中胚葉左右非対称化機構の解明
脊椎动物侧板中胚层左右不对称机制的阐明
  • 批准号:
    18J21960
  • 财政年份:
    2018
  • 资助金额:
    $ 0.96万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
細胞性粘菌が示す集団運動の自発的な方向の非対称化、及びそれを用いた非対称構造形成
盘基网柄菌表现出的自发不对称集体运动方向以及利用它形成不对称结构
  • 批准号:
    17J05667
  • 财政年份:
    2017
  • 资助金额:
    $ 0.96万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
非対称化キノンの選択的活性化に基づく新規炭素-炭素結合形成反応の開発とその応用
基于不对称醌选择性活化的新型碳-碳键形成反应的开发及其应用
  • 批准号:
    14J12158
  • 财政年份:
    2014
  • 资助金额:
    $ 0.96万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
Highly efficient circularly polarized organic luminogens with a large dissymmetry factor of circularly polarized luminescence characteristics
具有大圆偏振发光特性不对称因子的高效圆偏振有机发光体
  • 批准号:
    26620165
  • 财政年份:
    2014
  • 资助金额:
    $ 0.96万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
人工的ヘテロダイマー化による光合成反応中心の電子移動非対称化機構の解析
人工异二聚化光合反应中心电子转移去对称机制分析
  • 批准号:
    11J06665
  • 财政年份:
    2011
  • 资助金额:
    $ 0.96万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
遷移金属触媒を用いた環状ケトンの非対称化を経る新規不斉四級炭素構築法の開発
使用过渡金属催化剂通过环酮的不对称化开发新型不对称季碳构建方法
  • 批准号:
    08J07356
  • 财政年份:
    2008
  • 资助金额:
    $ 0.96万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
炭素求核剤を用いるメゾエポキシド類の触媒的非対称化反応
使用碳亲核试剂催化中间环氧化物的去对称反应
  • 批准号:
    07F07341
  • 财政年份:
    2007
  • 资助金额:
    $ 0.96万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
{{ showInfoDetail.title }}

作者:{{ showInfoDetail.author }}

知道了