金属ラジカル一電子還元反応を基盤とする生物活性天然物の合成研究

基于金属自由基单电子还原反应合成生物活性天然产物的研究

基本信息

  • 批准号:
    21K05078
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.75万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    2021
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2021-04-01 至 2025-03-31
  • 项目状态:
    未结题

项目摘要

本年度は次の2点について重点的に検討した。1)一電子還元を起点とする環拡大1,2-転位反応、酸化的アリル転位反応の繰返しによる5員環伸長戦略を用いた抗菌活性化合物ヒプノフィリン合成法の開発1-(5-アルコキシペンテニル)エタノンとアレンとの光[2+2]付加環化でメチレンシクロブタン環を構築し、ヨウ化サマリウムによるカルボニル基の一電子還元に付したところ、環拡大1,2-転位が進行し、ジキナン構造を構築することができた。酸化的アリル転位後、アレンの付加環化で得たアルデヒドを二度目の環拡大1,2-転位に付したが、転位せずに別の箇所の結合が切断されて、5/7員環システムが生成してしまった。そこでホルミル基をメシルオキシ基にメチレンシクロブタンをシクロブタノン構造に変換して一電子還元に付したところ、ノルジメチルトリキナン骨格を構築することができた。2) 一電子還元を起点とする5員環形成と環開裂反応を駆使したブリアラン類の合成研究遠隔不斉制御分子内Diels-Alder反応による合成ルートでは、環化付加体のアセトニドを加水分解して得た1,2-ジオールの位置選択的アシル化を検討した。DCCによるカルボン酸との縮合では位置選択的なアシル化ができず、更に精製段階でアシル基が目的としていないヒドロキシ基上に完全に転位してしまった。そこで、ジオールからモノシリル化、ヒドロキシ基の酸化、シリル基の除去、生じたアルコールのアシル化でα-アシルケトンを合成した。これを塩基処理して5員環ラクトンへ導こうとしたところ、10員環が渡環的分子内アルドール縮合を起こしてしまい、デカリン環が生成してしまった。今後、一電子還元を起点とする方法でも5員環ラクトン形成を検討する。
This year's two key points are discussed. 1) Development of a synthesis method for antibacterial active compounds using a 5-membered ring elongation strategy.(5-C)-C After acidification, the ring formation of the 5/7-membered ring was achieved by cyclization of the ring formation of the second order ring formation of the 1,2-membered ring formation of the second order ring formation. The structure of the electronic element is different from the structure of the electronic element. 2)A Study on the Synthesis of the 5-membered Ring Formation, Ring Cleavage and Reaction of the 1, 2-membered Ring by Hydrolysis of the 5-membered Ring Formation and Reaction of the 1, 2-membered Ring DCC is a highly selective and highly selective process for the condensation of organic acids. It is a highly selective process for the purification of organic acids. In addition to the above, the group is composed of a group, an acid group, a group, and an α-group. The molecular condensation of 5-membered ring and 10-membered ring is initiated by the radical treatment. In the future, the method of forming a 5-member ring is discussed.

项目成果

期刊论文数量(6)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
本学大学院生が日本薬学会第142年会で学生優秀発表賞(口頭発表およびポスター発表の部)を受賞しました
我校研究生在第142届日本药学会年会上荣获学生优秀演讲奖(口头演讲及海报演讲类别)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
(-)-13-Hydroxy-15-oxozoapatlinの不斉全合成
(-)-13-羟基-15-oxozoapatlin的不对称全合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    浅川 正博;長澤 心;松永 和磨;岸田 敦;高取 和彦
  • 通讯作者:
    高取 和彦
低原子価チタンを用いたシアノヒドリン誘導体と酸クロリドとのカップリング反応の開発
利用低价钛开发氰醇衍生物与酰基氯的偶联反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2023
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    秋元祐希;松永和磨;浜野泰徳;岸田敦;高取和彦
  • 通讯作者:
    高取和彦
Brasilamide類の全合成研究
巴西酰胺的全合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2023
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    六川文裕;遠藤龍生;松永和磨;高取和彦
  • 通讯作者:
    高取和彦
Brianthein Wへの合成アプローチ
Brianthein W 的合成方法
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    笠井 香瑚; 松永 和磨;宮松 壱星;沼田 祐一郎;地引 佑一;高取 和彦
  • 通讯作者:
    高取 和彦
{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ monograph.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ sciAawards.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ conferencePapers.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ patent.updateTime }}

高取 和彦其他文献

13-Hydroxy-15-oxozoapatlinの合成研究
13-羟基-15-氧代帕特林的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    浅川 正博;長澤 心;松永 和磨;岸田 敦;高取 和彦
  • 通讯作者:
    高取 和彦
SmI2 による環拡大転位反応を用いたcoriolin の合成研究
利用 SmI2 扩环重排反应合成科里林的研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    石岡 拓也;天道 健太;松永 和磨;古源 寛;高取 和彦
  • 通讯作者:
    高取 和彦
イリジウム触媒によるポルフィリン環β位へのシリル基導入反応
使用铱催化剂将甲硅烷基引入卟啉环的β位的反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2016
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    杉田 典昭;柴田 真司;林 賢;野地 匡裕;高取 和彦;高波 利克
  • 通讯作者:
    高波 利克
Catalytic Asymmetric Hydroallylation of Acrylates in the Presence of Cu/Pd Synergistic Catalysis
Cu/Pd 协同催化下丙烯酸酯的催化不对称水解
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    笠井 香瑚; 松永 和磨;宮松 壱星;沼田 祐一郎;地引 佑一;高取 和彦;Hirotsugu Suzuki and Takanori Matsuda
  • 通讯作者:
    Hirotsugu Suzuki and Takanori Matsuda
Marsupellin 類の合成研究
Marsupellins 的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    松永 和磨;高取 和彦;古源 寛;齋藤 直樹
  • 通讯作者:
    齋藤 直樹

高取 和彦的其他文献

{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

{{ truncateString('高取 和彦', 18)}}的其他基金

マイクロ波照射によるRobinson環化の新規反応条件の開発
利用微波辐射开发罗宾逊环化新反应条件
  • 批准号:
    12771368
  • 财政年份:
    2000
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
新規反応条件として高周波照射の応用開発研究
高频辐射作为新反应条件的应用开发研究
  • 批准号:
    08772041
  • 财政年份:
    1996
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

相似海外基金

環状オキシムの還元的環拡大反応を用いるメルシカルピン及びシャルテリン類の合成研究
环状肟还原扩环反应合成硫果碱和黄豆素的研究
  • 批准号:
    10J06216
  • 财政年份:
    2010
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
環拡大反応による大環状ポリマーの合成
扩环反应合成大环聚合物
  • 批准号:
    15750107
  • 财政年份:
    2003
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
反応性メタラサイクルを経由する触媒的環拡大反応の開発
通过反应性金属环催化扩环反应的发展
  • 批准号:
    15750085
  • 财政年份:
    2003
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
各種アレン置換基を有する複素環化合物のパラジウム触媒環拡大反応
钯催化具有各种丙二烯取代基的杂环化合物的扩环反应
  • 批准号:
    13029085
  • 财政年份:
    2001
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
橋かけアンモニウムイオンを経由するアジリジンの新規環拡大反応の開発
通过桥联铵离子开发氮丙啶新的扩环反应
  • 批准号:
    10750626
  • 财政年份:
    1998
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
ビシクロオキソニウムイオンを経る環拡大反応の開発と中員環エーテルの合成研究
双环氧鎓离子扩环反应的进展及中环醚的合成研究
  • 批准号:
    10750629
  • 财政年份:
    1998
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
遷移金属触媒によるシクロプロピルシリルアルケン類の開環および環拡大反応
过渡金属催化环丙基硅烯烃的开环扩环反应
  • 批准号:
    07651050
  • 财政年份:
    1995
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
シクロプロピルアシルシランの環拡大反応とその合成的利用
环丙酰基硅烷的扩环反应及其合成用途
  • 批准号:
    06651001
  • 财政年份:
    1994
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
炭素-13標識化合物による環拡大反応での骨骼転位の研究
使用碳13标记化合物进行扩环反应中骨重排的研究
  • 批准号:
    X00095----564169
  • 财政年份:
    1980
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (D)
芳香族ビニルモノマーのカチオンラジカルによる重合, 二量化と環拡大反応に関する研究
芳香族乙烯基单体阳离子自由基聚合、二聚及扩环反应研究
  • 批准号:
    X00090----355394
  • 财政年份:
    1978
  • 资助金额:
    $ 2.75万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
{{ showInfoDetail.title }}

作者:{{ showInfoDetail.author }}

知道了