赤潮生物生態因子の化学的研究

赤潮生物生态因子的化学研究

• 批准号: 05454074
• 负责人: 安元 健
• 金额: $ 2.62万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (B)
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05454074/
• 关键词: 赤潮生物; Prymnesium parvum; 魚毒性因子; 溶血性因子; プリムネシン; ポリエーテル化合物

ハプト藻のPrymnesium parvumは魚類の大量へい死をもたらす代表的な赤潮形成種であり、その被害は北欧、北米、イスラエルで特に著しい。本研究は、これまで化学的実体の明かでなかった魚毒成分の本体を単離し、生物活性及び化学的性状を解明する目的で行われた。まず培養条件について検討し、適正な通気条件の設定によって静置培養に比較して20倍の増収を得た。次いで毒の本体としてプリムネシン-1(PMS1)及びプリムネシン-2(PMS2)の単離に初めて成功し、それぞれの分子量を2263及び1969と推定した。NMR測定溶媒に対する試料の溶解度が極めて悪いので、1部の培養では培地にNa_2^<13>CO_3を添加し^<13>Cの取り込みを行わせた。約200Lの培養で^<13>C濃度を強化したPMS1の1.5mgとPMS2のN-アセチル化物の1.5mgを得た。質量分析及びX線分析の結果は分子内に塩素の存在を示唆した。また、ニンヒドリン反応、アセチル化反応、及び、各種NMR測定の結果は、PMS2が1個のアミノ基と塩素原子を含み、14個の6員エーテル環と1個の5炭糖とポリエン部分を持つ特異な分子構造を有することを示唆した。PMS2の基本骨格はPMS2に類似している。PMS1の魚毒性はCaイオンの存在により増強され、0.5ppmでメダカが死亡せしめた。ラットグリオーマ06細胞に対しては、約100nMの低濃度でCaイオン流入活性を示した。マウス腹腔内投与による最小致死量は0.07mg/kgであった。マウス赤血球に対しては植物サポニンの1,300倍という極めて高い溶血活性を示した。PMS1の活性はPMS2とほぼ同等か、やや低い値を示した。従来P.parvumについて報告されていた生物活性は全てPMS1及びPMS2に由来することが明らかになった。

The red tide formation species represented by the large number of dead fish species in the algae, including northern Europe and northern rice, are particularly important. This study aims to clarify the chemical properties of fish venom components, their biological activities and chemical properties. 20-fold increase in temperature was obtained by comparing the temperature of incubation with the temperature of ventilation. The molecular weights of the main components of the toxin were estimated to be 2263 and 1969 respectively. The solubility of the sample in the solvent was determined by NMR<13>. The solubility of the sample in the medium was determined by NMR. The solubility of the sample in the medium was determined by NMR. The solubility of the sample was determined by NMR<13>. About 200L of <13>culture was enhanced by 1.5 mg of PMS1 and 1.5 mg of PMS2's N-butoxide. Mass analysis and X-ray analysis revealed the presence of intracellular peptides. The results of various NMR measurements show that PMS2 contains 1 unbranched atom, 14 6 membered rings, 1 unbranched moiety and 1 unbranched moiety. PMS2's basic framework is similar to PMS2. The toxicity of PMS1 in fish was increased by the presence of Ca ~(2 +) and decreased by 0.5 ppm. The activity of Ca ~(2 +) influx was demonstrated at low concentrations of about 100nM in the cell line. The minimal lethal dose of the drug was 0.07 mg/kg. The hemolytic activity of red blood cells was 1,300 times higher than that of the control group. The activity of PMS1 is equal to that of PMS2, and the activity of PMS 1 is equal to that of PMS 2. P. parvum reports on the biological activity of PMS1 and PMS2.

项目成果

Mari Yotsu-Yamashita and Takeshi Yasumoto: "Polycavernoside A:A Novel Glycosidic Macrolide from the Red Alga Polycavernosa tsudai(Gracilaria edulis)" The Journal of the American Chemical Society. 115. 1147-1148 (1993)

Mari Yotsu-Yamashita 和 Takeshi Yasumoto：“Polycavernoside A：一种来自红藻 Polycavernosa tsudai（Gracilaria edulis）的新型糖苷大环内酯”美国化学会杂志。

Tomoji Igarashi,Yasukatsu Oshiama,Michio Murata and Takeshi Yasumoto: "Chemical studies on prymnesins isolated from Prymnesium parvum" 6th International conference on Toxic Marine Phytoplankton Nantes,October 18-22,1993,Submission of manuscripts. (発表予定).

Tomoji Igarashi、Yasukatsu Oshiama、Michio Murata 和 Takeshi Yasumoto：“从 Prymnesium parvum 中分离出的 prymnesins 的化学研究”，第六届有毒海洋浮游植物南特国际会议，1993 年 10 月 18-22 日，提交手稿（待提交）。