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アリル位C(sp3)-H結合活性化によるアルデヒドの直接的アリル化反応

通过烯丙型 C(sp3)-H 键活化进行醛的直接烯丙基化反应

基本信息

批准号：
22KJ0674
负责人：
田辺駿
金额：
$ 1.41万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2023
资助国家：
日本
起止时间：
2023-03-08 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

当初計画していた、可視光レドックス触媒/水素原子移動触媒/遷移金属触媒の三成分ハイブリッド触媒系によるアルケンのアリル位C(sp3)-H結合から直接的なアルデヒドの触媒的アリル化反応は既に開発したため、本研究の次なる展開として、本反応の水素原子移動触媒に置換基を導入して構造展開することで、アルケンのもつ複数のアリル位C(sp3)-H結合間の違いを認識し、その位置選択性を制御する触媒の開発を試みていた。しかしながら、選択性を発現させることができなかったため検討を終了した。一方で、カルボニル化合物の不斉アリル化反応は、二連続の不斉炭素中心を一挙に構築できる有機合成において有用な反応である。当初の計画を変更し、これまでの研究において培ってきたこれら反応の知見をもとに、新たな研究プロジェクトとして抗結核薬ベダキリンの全合成研究に着手することとした。結核は現在でも世界的に深刻な感染症であり、特に多剤耐性菌の出現が問題となっている。ベダキリンは超多剤耐性結核菌に対しても有効な抗結核薬として承認されている医薬品であるが、連続四級-三級不斉炭素中心を有する合成難度の高い分子であり、構造展開などを見据えた新たな合成法の確立が望まれる。申請者は、ベダキリンを合成する上で課題となる連続四級-三級不斉炭素中心を高立体選択性にて一挙に構築しつつ、ルート全体の工程数を短縮できる新規合成ルートを考案し、これを確立すべく現在検討を進めている。

In the initial plan, visible light catalyst/water atom transfer catalyst/migration metal catalyst three-component separation catalyst system C(sp3)-H combination direct separation catalyst separation catalyst separation reaction was developed. The second development of this study was the introduction of substitution group in water atom transfer catalyst structure. A study of the interaction between C(sp3)-H and the catalytic development of a complex molecule; The first day of the election, the second day of the election, the third day of the election, the fourth day of the election. The organic synthesis of organic compounds is very useful in the field of organic synthesis. The original plan was to update and develop the research on anti-tuberculosis and anti-tuberculosis knowledge, and to initiate new research on anti-tuberculosis and anti-tuberculosis total synthesis. Tuberculosis is now the world's most infectious disease, especially the emergence of multi-agent resistant bacteria. In addition, it is expected to establish a new synthetic method for the synthesis of high molecular weight, structural development, and carbon center with difficulty. The applicant shall, in accordance with the requirements of this Law, submit a report on the establishment of a new regulation on the synthesis of carbon dioxide from grade 4 to grade 3, with a high degree of selectivity, on the construction of a new structure, on the shortening of the total number of projects, and on the establishment of a new regulation on the synthesis of carbon dioxide.