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Enantioselective trapping of an α-chiral carbanion next to conjugating electron-withdrawing groups

Enantioselective trapping of an α-chiral carbanion next to conjugating electron-withdrawing groups
在共轭吸电子基团旁边对 α-手性碳负离子进行对映选择性捕获
批准号：
23659007
负责人：
TAKEDA Kei
金额：
$2.41万
依托单位：
Hiroshima University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
财政年份：
2011
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2011 至 2012
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-23659007/
关键词：
キラルカルバニオン不斉合成有機合成合成化学アミノ酸有機化学立体化学

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(1) We have demonstrated that a chiral α-nitrile carbanion generated by deprotonation of enantioenriched O-carbamoylcyanohydrin is able to be trapped by a carbon electrophile.(2) Chirality transfer from an α-silylalcohol to α-carbmoyloxy carbanions was investigated using a Brook rearrangement-mediated SE2’ protonation. Comparison of the extent of the chirality transfer provides a new method for semi-quantitative evaluation of the propensity for racemization of lithiocarbanions next to a conjugative electron -withdrawing group.
期刊论文(33)
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会议论文
Synthetic Potential of Configurationally Unstable Chiral Carbanions
构型不稳定的手性碳负离子的合成潜力
DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.136
发表时间： 2013
期刊： Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan
影响因子： --
作者： [井田 裕太, 岩本 直生, 草野 修平, 萩原 伸也, 永次 史, 佐々木道子]
通讯作者： 佐々木道子
Evaluation of the configurational stability of carbanions next to conjugating electron-withdrawing groups
评估碳负离子与吸电子基团的共轭构型稳定性
DOI： --
发表时间： 2012
期刊：
影响因子： --
作者： [Yuki Ishizawa, Kaname Sasaki, Nao Iwamoto, Shinya Hagihara, Fumi Nagatsugi, Kei Takeda]
通讯作者： Kei Takeda
共役性電子求引基およびヘテロ原子置換基に隣接するキラルカルバニオンのラセミ化傾向の比較
手性碳负离子与共轭吸电子基团和杂原子取代基相邻的外消旋倾向比较
DOI： --
发表时间： 2012
期刊：
影响因子： --
作者： [草野　修平, 萩原　伸也, 茂木琢磨, 永次　史, 武田　敬]
通讯作者： 武田　敬
キラルα-ニトリルカルバニオンの求電子剤による捕捉 (2)
亲电子试剂捕获手性 α-腈碳负离子 (2)
DOI： --
发表时间： 2012
期刊：
影响因子： --
作者： [S. Hagihara, S. Imoto, C. X. Guang, S.Kusano, F. Nagatsugi, 竹川　友 ，佐々木道子，武田　敬]
通讯作者： 竹川　友 ，佐々木道子，武田　敬
共 28 条
    Enantioselective Synthesis of Allenes by Reduction and a BrookRearrangement
    • 批准号：
      22390001
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $11.48万
    • 财政年份：
      2010
    • 负责人：
      TAKEDA Kei
    • 依托单位：
      Hiroshima University
    Stereocontrol of Chiral Carbanions in Tandem Reactions
    • 批准号：
      19390006
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $11.98万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      TAKEDA Kei
    • 依托单位：
      Hiroshima University
    Generation of Chiral Carbanions by Chirality Transfer
    • 批准号：
      15390006
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $9.66万
    • 财政年份：
      2003
    • 负责人：
      TAKEDA Kei
    • 依托单位：
      HIROSHIMA UNIVERSITY
    Development of new synthetic reactions based on the reactions of α, β-epoxysilanes and nucleophiles
    海外基金