Development of Stereoselective Formation of Carbon-Halogen Bonds

碳-卤键立体选择性形成的研究进展

• 批准号: 24655032
• 负责人: KAMBE Nobuaki
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-24655032/
• 关键词: 不斉触媒; 有機触媒; ハロゲン化

A new asymmetric synthesis of chiral organo halides from the corresponding racemic alcohols through stereo retention from an enantiomer and inversion for the other one was investigated. Initial study using enantiomerically pure phenethyl alcohol and various amine nucleophiles revealed that the enantioselectivities largely depended on the structure of the amine nucleophiles, suggesting that the present approach can be a potent new methodology for asymmetric halogenation of alcohols.We tested various chiral organocatalysts and found that some chiral pyridine and phosphine based organocatalysts showed moderate enantioselectivities for the chlorination of racemic alcohols.

研究了一种新的不对称合成手性有机卤化物的方法，该方法通过对映体的立体保留和对映体的转化来合成相应的外消旋醇。用对映体纯的苯乙醇和不同的胺类亲核试剂进行的初步研究表明，对映体的选择性很大程度上取决于胺类亲核试剂的结构，这表明本方法可以成为一种有效的醇不对称卤化反应的新方法。我们测试了各种手性有机催化剂，发现一些手性吡啶和膦类有机催化剂对外消旋醇类化合物的氯化反应表现出中等的对映选择性。

项目成果

ロジウム触媒を用いたビニルエーテル類とアリールグリニャール試薬とのクロスカップリング反応

铑催化剂下乙烯基醚与芳基格氏试剂的交叉偶联反应

• 发表时间: 2014
• 作者: 中﨑雅人、国安均、真川敦嗣、岩﨑孝紀、 Bobuatong;Karan、江原正博、神戸宣明;秋本 諒・宮田佳典・岩﨑孝紀・国安 均・神戸宣明
• 通讯作者: 秋本 諒・宮田佳典・岩﨑孝紀・国安 均・神戸宣明

遷移金属触媒による2級および3級炭素上でのクロスカップリング反応

过渡金属催化的仲碳和叔碳交叉偶联反应

• 发表时间: 2013
• 作者: 岩﨑孝紀;高川裕章;沈如偉;寺尾潤;国安均;神戸宣明
• 通讯作者: 神戸宣明

Enantioselective 1.4-Additon of Arylboronic Acids to Enones Catalyzed by Rh-NHC Complexes Bearing a Cyclodextrin

带有环糊精的 Rh-NHC 配合物催化芳基硼酸与烯酮的对映选择性 1.4-加成

• 发表时间: 2013
• 作者: Ryota Takahashi;Susumu Tsuda;Takanori Iwasaki;Kaoru Asahi;Shin-ichi Fujiwara;Hitoshi Kuniyasu;Nobuaki Kambe
• 通讯作者: Nobuaki Kambe

Nickel-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of 1,3-Butadiene, Alkyl Fluorides and Aryl Grignard Reagents Through Dimerization of 1,3-Butadiene

镍催化 1,3-丁二烯、烷基氟和芳基格氏试剂通过 1,3-丁二烯二聚的四组分偶联反应

• 发表时间: 2013
• 作者: Asuka Fukuoka;Takanori Iwasaki;Jun Terao;Hitoshi Kuniyasu;Nobuaki Kambe
• 通讯作者: Nobuaki Kambe

銅触媒を用いたα，β―アセチレニックエステルのヒドロフッ素化反応

铜催化剂α,β-乙炔酯的氢氟化反应

• 发表时间: 2014
• 作者: 中﨑雅人、国安均、真川敦嗣、岩﨑孝紀、 Bobuatong;Karan、江原正博、神戸宣明
• 通讯作者: Karan、江原正博、神戸宣明