活性酸素消去剤としての水溶性フラーレン誘導体に関する検討

水溶性富勒烯衍生物作为活性氧清除剂的研究

• 批准号: 12771435
• 负责人: 奥田 健介
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: Okayama University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 2000
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2000 至 2001
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-12771435/
• 关键词: フラーレン; C_<60>; 活性酸素; スーパーオキシド; ポルフィリン; 構造活性相関

本研究は、研究代表者が既に明らかにしたフラーレン誘導体の活性酸素消去能に着目し、新たな作用機構に基づくフラーレンの医薬品への応用を検討するものである。以下に本年度の研究実績の概略を説明する。前年度に明らかにしたように、ポルフィリン錯体ならびにフラーレンを包含するハイブリッド化合物に強いスーパーオキシド消去活性が認められた。しかしながらこの誘導体の活性は、各々の総和でしかなく、当初期待した相乗的な効果は認められなかった。この誘導体はスペーサーが短くポルフィリンとC_<60>分子とが近接して固定された状態のものである。そこでスペーサーの長さを調節して分子内での自由度を増やし、最適化することによる活性の向上を目指した。まず、スペーサーを介して水溶性ポルフィリン誘導体をC_<60>に導入する化学変換法を検討した。種々検討した結果、ω-bromoalkanal dimethyl acetalをスペーサー中間体に用いることにより、ポルフィリンとはphenol性水酸基のアルキル化、C_<60>とはアゾメチンイリド法により、それぞれスペーサーを結合することに成功した。この合成法は簡便でかつ収率も良好であり一般性の高い手法である。さらに前年度と同様に、ピリジル基の四級化、金属イオンとの錯形成反応を行い、一連の所期の目的化合物を得ることに成功した。現在in vitroでのスーパーオキシド消去活性との構造活性相関を検討中である。フラーレンとポルフィリンは活性酸素関与の生理活性に関する興味のみならず、光化学的な挙動からも高い関心がもたれている。実際に分子内にスペーサーを介して両者を包含する化合物も合成され興味深い物性結果が得られているが、水溶性誘導体は開発されていなかった。今回合成に成功した化合物は予想通り非常に高い水溶性を有しており、上記の興味も含め種々の生理活性試験に適用可能である。今後検討する予定である。

は, research this study represent が に Ming both ら か に し た フ ラ ー レ ン の active acid induced body element elimination ability に し, new た な role institutions に base づ く フ ラ ー レ ン の medical 薬 product へ の 応 with を beg す 検 る も の で あ る. The following is a summary of the <s:1> research achievements <e:1> of the に year を description する. Before the annual に Ming ら か に し た よ う に, ポ ル フ ィ リ ン misprinted な ら び に フ ラ ー レ ン を contains す る ハ イ ブ リ ッ ド compound に strong い ス ー パ ー オ キ シ ド elimination active が recognize め ら れ た. し か し な が ら こ の induced は の activity, each 々 の 総 and で し か な く, initially expect し た phase 乗 な unseen fruit は recognize め ら れ な か っ た. こ の inductor は ス ペ ー サ ー が short く ポ ル フ ィ リ ン と C_ < > 60 molecular と が nearly meet し て fixed さ れ た state の も の で あ る. そ こ で ス ペ ー サ ー の long さ を adjust し て intramolecular で の を freedom rights や し, optimization す る こ と に よ る active の upward を refers し た. ま ず, ス ペ ー サ ー を interface し て water-soluble ポ ル フ ィ リ ン inductor を C_ < > 60 に import す る chemical variations in law を beg し 検 た. The species 々検 to claim the た result, ω-bromoalkanal dimethyl Acetal を ス ペ ー サ に ー intermediates with い る こ と に よ り, ポ ル フ ィ リ ン と は phenol sexual water acid radical の ア ル キ ル, C_ < > 60 と は ア ゾ メ チ ン イ リ ド method に よ り, そ れ ぞ れ ス ペ ー サ ー を combining す る こ と に successful し た. The <s:1> <s:1> synthesis method is simple and convenient, で <s:1> has a good yield <e:1>, であ is general, <s:1> is high, and is a <s:1> technique である. さ ら に annual と with others before に, ピ リ ジ ル base の level 4, the metal イ オ ン と の fault formed the 応 を い, for の period の target compounds を る こ と に successful し た. Now in vitroで ス パ パ キシド キシド キシド to eliminate activity と <s:1> to construct activity related を検 to である. フ ラ ー レ ン と ポ ル フ ィ リ ン masato は acid active element and の physiological activity に masato す る tumblers の み な ら ず, photochemical な 挙 dynamic か ら も high い masato heart が も た れ て い る. Be interstate に intramolecular に ス ペ ー サ ー を interface し て struck the を contains す も る compounds synthesized さ れ tumblers deep い property results ら が れ て い る が, water-soluble induced body は 発 さ れ て い な か っ た. This round into a successful し に は た compounds to think り に い water-soluble を have very high し て お り, written の tumblers も め 々 species. の physiological activity test に may apply で あ る. In the future, 検 will ask for する to determine である.

项目成果

Synthesis of Water‐Soluble C60‐Porphyrin Hybrid Compounds.

水溶性 C60-卟啉杂化化合物的合成。

• DOI: 10.1002/chin.200252106
• 发表时间: 2002
• 期刊: ChemInform
• 作者: K. Okuda;Chiho Abeta;T. Hirota;M. Mochizuki;T. Mashino
• 通讯作者: T. Mashino

活性酸素消去剤を指向したポルフィリン-C_<60>誘導体の合成

活性氧清除剂卟啉-C_<60>衍生物的合成

• 发表时间: 2001
• 作者: 奥田健介;安部田千穂;廣田喬;長野哲雄;廣部雅昭;望月正隆;増野匡彦
• 通讯作者: 増野匡彦