ホスト-ゲスト相互作用を利用した高速液体クロマトグラフィーによる有機化合物の分離

レゾルシンと長鎖アルキルアルデヒドからなるシクロファン型の大環状化合物の基質選択性や立体選択性を高速液体クロマトグラフィーに応用し、種々の有機化合物の分離について研究を行った。その結果、以下に示す研究成果が得られた。1. ホスト被覆カラムの調製とキャラクタリゼーションレゾルシン環状4量体は、オクタデシル基をシリカゲルに化学結合させたシリカ-ODSカラムに疎水性相互作用により被覆することができ、移動相として水一メタノール系を用いることによりホスト剥離が抑えられることも分かった。2. ホスト被覆カラムによる有機化合物の分離特性アルコール類、ケトン類、エステル類についてその分離特性を調べた結果、ホスト被覆によって、2種類の効果が認められた。(1)カラム表面の極性の増加;ホスト分子はレゾルシン側を表面に向けてカラム充填材に被覆されているため、カラム充填材の表面の極性が被覆前よりも増加し、保持時間が被覆前よりも減少するものが多い。(2)ホスト分子との積極的相互作用;先の(1)の効果にもかかわらず、保持時間の減少が少ないものや逆に保持時間が増加しているものがある。つまり、アルキル鎖長がある特定の長さを有するものや、環状構造を有するものにこのような現象が見られ、これらがホスト分子と積極的に相互作用していることが示唆された。この結果、ホスト-ゲスト相互作用に基づく基質選択性や立体選択性が発現することが明らかとなった。なお、これと同時に均一溶液系でのホスト分子との相互作用について検討したところ、クロマトグラフィーの結果を支持することも示された。糖類については、極性溶媒中における水酸基同士の水素結合が意味を持つが、極性溶媒中であるため、糖類とホスト分子間の水素結合が阻害され有効な分離結果を与えなかった。

レゾルシンと長鎖アルキルアルデヒドからなるシクロファン型の大環状化合物の基質選択性や立体選択性を高速液体クロマトグラフィーに応用し、種々の有機化合物の分離について研究を行った。その結果、以下に示す研究成果が得られた。1. ホスト被覆カラムの調製とキャラクタリゼーションレゾルシン環状4量体は、オクタデシル基をシリカゲルに化学結合させたシリカ-ODSカラムに疎水性相互作用により被覆することができ、移動相として水一メタノール系を用いることによりホスト剥離が抑えられることも分かった。2. ホスト被覆カラムによる有機化合物の分離特性アルコール類、ケトン類、エステル類についてその分離特性を調べた結果、ホスト被覆によって、2種類の効果が認められた。(1)カラム表面の極性の増加;ホスト分子はレゾルシン側を表面に向けてカラム充填材に被覆されているため、カラム充填材の表面の極性が被覆前よりも増加し、保持時間が被覆前よりも減少するものが多い。(2)ホスト分子との積極的相互作用;先の(1)の効果にもかかわらず、保持時間の減少が少ないものや逆に保持時間が増加しているものがある。つまり、アルキル鎖長がある特定の長さを有するものや、環状構造を有するものにこのような現象が見られ、これらがホスト分子と積極的に相互作用していることが示唆された。この結果、ホスト-ゲスト相互作用に基づく基質選択性や立体選択性が発現することが明らかとなった。なお、これと同時に均一溶液系でのホスト分子との相互作用について検討したところ、クロマトグラフィーの結果を支持することも示された。糖類については、極性溶媒中における水酸基同士の水素結合が意味を持つが、極性溶媒中であるため、糖類とホスト分子間の水素結合が阻害され有効な分離結果を与えなかった。