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ホスト-ゲスト相互作用を利用した特異的反応制御システムの構築

利用主客体交互构建特异性反应控制系统

基本信息

批准号：
20037043
负责人：
原田明
金额：
$ 2.37万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2008
资助国家：
日本
起止时间：
2008 至 2009
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究ではホスト分子として環状糖鎖分子であるシクロデキストリン(CD)や複雑な分子を極めて厳密に認識することができるモノクローナル抗体を用いて新規超分子触媒を構築した。先に我々はCDとラクトン・ラクチドを無溶媒で反応させることで、助触媒を用いることなく開環重合を行うことに成功した。今回、さらに高活性な重合触媒を開発することを目的にCDの二級水酸基にエステル基を導入したところ、無置換のCDでは見られない重合活性を示した。β-CDの修飾位置やエステル・アミド結合の違いにより重合活性が異なることがわかった。さらに多数のCDを表面に有する球状分子を合成し、CD球状体表面からのエステルの重合を試みた。金コロイドにチオール化β-CDを添加した後にヨウ素酸化により金コロイドを除去することによってジスルフィド結合を介して多数のβ-CDが連結した球状分子を合成した。このβ-CD球状分子にδ-valerolactone(δ-VL)を添加・加熱し、CD球状体表面からのエステル重合を試みた。その結果、転化率55%でδ-VLの開環重合反応が進行した。^1H NMRの積分強度比より、β-CD球状分子1分子に対して、15ユニットのpoly(δ-VL)が存在していることが分かった。原子間力顕微鏡(タッピングモードAFM)で球状分子を観測したところ、重合前は高さが1.0nmであったのに対し、重合後は15～2.0nmへと増加していることがわかった。β-CD球状分子の表面でポリマー鎖を成長させることに成功した。CD球状体表面で生成したポリマー鎖にα-CDが包接することによりロタキサン構造体が形成され、エステル重合反応がさらに進むことを見いだした。

In this study, we developed a novel supramolecular catalyst for molecular and molecular synthesis of cyclic sugar chains (CD). First of all, we have to open the loop without solvent. The present invention relates to a method for preparing a high-activity recombination catalyst.β-CD modification position is different from that of the binding activity. Most CD surfaces have spherical molecules synthesized, and CD spherical surfaces have spherical molecules synthesized. The most important thing is that we can add β-CD to the molecule and remove it from it. The β-CD spherical molecule δ-valerolactone(δ-VL) is added to the surface of the CD spheroid. The result is that the conversion rate is 55%. The open loop coincidence of δ-VL is carried out.^ 1H NMR integral intensity ratio, β-CD spherical molecule 1 molecule, 15-CD spherical molecule poly(δ-VL) exist. Atomic force microscopy (AFM) measured spherical molecules at a height of 1.0 nm before coincidence and at a height of 15~ 2.0 nm after coincidence.β-CD globular molecules grow CD spheroid surface is generated by α-CD inclusion, and the structure of CD spheroid is formed by α-CD overlap.